Aceetamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Aceetamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aceetamide
Structuurformule van aceetamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H5NO
IUPAC-naam aceetamide
Andere namen azijnzuuramide, ethaanamide, methaancarboxamide
Molmassa 59,07 g/mol
SMILES
CC(=O)N
InChI
1/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
CAS-nummer 60-35-5
EG-nummer 200-473-5
PubChem 178
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 3)
Hygroscopisch? ja
EG-Index-nummer 616-022-00-4
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,16 g/cm³
Smeltpunt 80 °C
Kookpunt 222 °C
Oplosbaarheid in water 2000 g/L
Goed oplosbaar in water
log(Pow) -1,26
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Aceetamide is een witte, reukloze, kristallijne, hygroscopische vaste stof. Het is een derivaat van azijnzuur en ammoniak. Aceetamide lost zeer gemakkelijk op in water. Zuiver aceetamide heeft een bittere smaak.

Synthese[bewerken]

De meest gebruikelijke synthesemethode is de dehydratie van ammoniumacetaat (afsplitsen van water door verwarming). Ammoniumacetaat wordt eenvoudigweg gevormd door de zuur-basereactie tussen ammoniak en azijnzuur:

\mathrm{CH_3COOH\ +\ NH_3\ \longrightarrow\ CH_3COONH_4}
\mathrm{CH_3COONH_4\ \longrightarrow\ CH_3CONH_2\ +\ H_2O}

Een andere methode is de hydratie van acetonitril:[1]

\mathrm{CH_3CN\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ CH_3CONH_2}

Deze omzetting kan ook plaatsgrijpen door bepaalde bacteriën.[2]

Aceetamide kan ook gevormd worden door de reactie van acetylchloride met ammoniak:

\mathrm{CH_3COCl\ +\ NH_3\ \longrightarrow\ CH_3CONH_2\ +\ HCl}

Toepassingen[bewerken]

Gesmolten aceetamide is een geschikt oplosmiddel voor veel, zowel anorganische als organische verbindingen.

Aceetamide wordt gebruikt als weekmaker voor leder, textiel, papier en sommige plastics.

Aceetamide wordt gebruikt voor de synthese van vele andere verbindingen in de productie van onder andere farmaceutica, pesticiden, kleurstoffen of antioxidantia voor plastics.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof is irriterend voor de ogen en de huid. Ze is kankerverwekkend gebleken bij ratten en muizen en wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend voor de mens.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties