Acroleïne

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Acroleïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acroleïne
Structuurformule van acroleïne
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H4O
IUPAC-naam 2-propenal
Andere namen acrylaldehyde
Molmassa 56,06 g/mol
SMILES
C(=O)C=C
InChI
1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
CAS-nummer 107-02-8
EG-nummer 203-453-4
PubChem 7847
Beschrijving Gele tot kleurloze vloeistof, met scherpe geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H311 - H314 - H330 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P260 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Opslag Brandveilig opslaan, gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke basen, sterke zuren, voedingswaren. Enkel gestabiliseerd opslaan.
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel tot kleurloos
Dichtheid 0,8 g/cm³
Smeltpunt -88 °C
Kookpunt 53 °C
Vlampunt -26 °C
Dampdruk 29.300 Pa
Oplosbaarheid in water 2 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acroleïne is de eenvoudigste onverzadigde aldehyde. Het is een zeer reactieve stof, die in industriële processen gebruikt wordt voor de productie van onder andere methionine (een aminozuur) of glutaaraldehyde (een biocide).

Acroleïne komt ook voor in sigarettenrook en uitlaatgassen van voertuigen.

Synthese[bewerken]

Het oudste commercieel proces voor de productie van acroleïne is ontwikkeld door Degussa in 1942 en was gebaseerd op de condensatiereactie in de gasfase van acetaldehyde en formaldehyde.

Momenteel wordt acroleïne echter in hoofdzaak geproduceerd via de katalytische oxidatie van propeen in de gasfase. De gebruikte katalysatoren zijn complexe metaaloxiden van meestal bismut of molybdeen. Acroleïne wordt op deze manier ook gevormd in de eerste stap van de productie van acrylzuur uit propeen.

Een ander proces is de dehydratie van glycerine:

\mathrm{C_3H_6O_3\ \rightleftharpoons\ CH_2{=}CHCHO\ +\ 2\ H_2O}

Dit is een evenwichtsreactie. Bij lage temperatuur verloopt ze naar links (de hydratie van acroleïne overheerst), terwijl bij hoge temperatuur (vanaf 200°C) ze naar rechts (de dehydratie van glycerine overheerst) verloopt. De reactie gebeurt met een zure, vaste katalysator, zoals zouten van fosforzuur, geïmpregneerd op diatomeeënaarde.[1] Een nadeel is de vorming van nevenproducten in een aantal nevenreacties. Die moeten nadien uit het reactiemengsel verwijderd worden en ze kunnen voor roetafzettingen op de katalysator zorgen. Indien de reactie in aanwezigheid van zuurstof gebeurt zou de vorming van nevenproducten verminderd en de levensduur van de katalysator verlengd worden.[2]

Acroleïne is ook een bijproduct van de productie van acrylonitril.

Biologische rol[bewerken]

Acroleïne werd ontdekt in de wijnindustrie. Tijdens de gisting van wijn worden kleine hoeveelheden glycerol gemaakt die de wijn een volle, ronde smaak geven. Verder komen in wijn ook melkzuurbacteriën voor die appelzuur omzetten in melkzuur, waardoor de wijn een minder zure smaak krijgt. Sommige van deze melkzuurbacteriën kunnen glycerol omzetten in 3-hydroxypropionaldehyde (3-HPA). In een zuur milieu (wijn) of bij hoge temperatuur wordt 3-HPA gedehydrolyseerd en ontstaat acroleïne. De aanwezigheid van acroleïne is ongewild omdat het zorgt voor een bittere smaak in de wijn.[3]

Toepassingen[bewerken]

In de Europese Unie wordt acroleïne uitsluitend gebruikt als tussenproduct voor de productie van andere stoffen zoals methionine, acrylzuur of glutaaraldehyde. Buiten de EU wordt het ook gebruikt als een niet-specifiek biocide.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Acroleïne is een licht ontvlambare stof. In lucht kan de damp een ontplofbaar mengsel vormen (explosiegrenzen tussen 2,8 en 31 volumeprocent in lucht). De damp is zwaarder dan lucht en kan zich langs de grond verspreiden en op afstand ontstoken worden. Acroleïne kan spontaan polymeriseren, waardoor risico op brand of ontploffing ontstaan. De stof reageert in aanwezigheid van sterke zuren, sterke basen of sterk oxiderende stoffen. Deze reacties kunnen ook tot brand of ontploffing leiden. Acroleïne kan ook ontplofbare peroxiden vormen. Bij opslag of transport ervan moet daarom steeds een stabilisator worden toegevoegd (hydrochinon).

Acroleïne kan in het lichaam opgenomen worden door inademing van de damp, langs de huid of door inslikken. Blootstelling aan de huid of de ogen veroorzaakt sterke irritatie en tranende ogen. Bij inademing van een hoge dosis kan longoedeem, vaak pas na enkele uren, optreden.

Acroleïne is ook milieugevaarlijk en zeer giftig voor in water levende organismen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  • European Union Risk Assessment Report, Acrolein-, Volume 7 (2001). ISBN 92-894-0501-5. (Beschikbaar op de website van het European Chemical Substances Information System)
  1. Zie bv. U.S. Patent 2558520, "Production of acrolein from glycerol", van 26 juni 1951 voor U.S. Industrial Chemicals
  2. Zie US Patent 7396962, "Process for dehydrating glycerol to acrolein", van 8 juli 2008 voor Arkema France
  3. Lonvaud-Funel, A., (2002) Lactic acid bacteria in winemaking: Influence on sensorial and hygienic quality. Progress in Industrial Microbiology 36: 231-262