Acrylonitril

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Acrylonitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acrylonitril
Structuurformule van acrylonitril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H3N
IUPAC-naam propeennitril
Andere namen vinylcyanide, cyanoethyleen
Molmassa 53,06262 g/mol
SMILES
C=CC#N
InChI
1/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2
CAS-nummer 107-13-1
EG-nummer 203-466-5
PubChem 7855
Beschrijving Heldere vloeistof met een prikkelende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H311 - H315 - H317- H318 - H331 - H335 - H350 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P260 - P273 - P280 - P284
Carcinogeen ja (IARC-klasse 2)
EG-Index-nummer 608-003-00-4
VN-nummer 1093
MAC-waarde 1 ppm
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,800 g/cm³
Smeltpunt -82 °C
Kookpunt 77 °C
Dampdruk 11700 Pa
Oplosbaarheid in water 73 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acrylonitril, soms aangeduid als acrylnitril, is een kleurloze, zeer licht ontvlambare, extreem giftige, organische vloeistof met een enigszins naar amandel ruikende doch prikkelende geur. Door kleine verontreinigingen kan de vloeistof ook geel van kleur zijn. De stof is een belangrijke basis voor de vervaardiging van plastics zoals polyacrylonitril, (C3H3N)n.

De wereldproductie in 2002 wordt geschat op 5 miljoen ton per jaar.

De IUPAC-naam is propeennitril.

Synthese[bewerken]

Acrylonitril wordt verkregen door de katalytische omzetting van propeen met ammoniak, in aanwezigheid van zuurstof.

\mathrm{2\ H_3C{-}CH{=}CH_2\ +\ 2\ NH_3\ +\ 3\ O_2\ \longrightarrow\ 2\ H_2C{=}CH{-}C{\equiv}N\ +\ 6\ H_2O}

Bij deze reactie komen diverse nevenproducten vrij, waarvan de belangrijkste waterstofcyanide is dat wegens de veiligheidsrisico's of ter plekke verwerkt wordt in andere producten, of omgezet wordt in een waterige oplossing van natriumcyanide, die wel getransporteerd kan worden.

In Nederland wordt acrylonitril onder andere geproduceerd door DSM in Geleen.

Toepassingen[bewerken]

Acrylonitril wordt voornamelijk gebruikt als monomeer voor de productie van synthetische polymeren, zoals polyacrylonitril, acrylonitril-butadieen-styreen, nylon en synthetisch rubber. Het wordt ingezet bij de productie van lijm, antioxidanten, emulgatoren en als oplosmiddel.

Giframp in Wetteren[bewerken]

Nuvola single chevron right.svg Zie Trein- en giframp bij Wetteren voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Na een treinongeluk en de daaropvolgende bluswerken kwam een grote hoeveelheid acrylnitril in het rioleringsnetwerk van Wetteren terecht. Door oxidatie ontstonden cyanide bevattende dampen waarbij een inwoner uit Wetteren overleed na het inademen van deze dampen. Tientallen mensen hadden mogelijk de stof ingeademd en werden naar het ziekenhuis overgebracht.[1]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Acrylonitril is zeer licht ontvlambaar, bijvoorbeeld door een vonk, of na contact met bepaalde oxidatoren. De stof is uiterst giftig en kan na opname in het menselijk lichaam cyaniden vormen. Bij ontleding ten gevolge van brand kunnen waterstofcyanide, stikstofoxiden en ethyn ontstaan. Acrylonitril is geclassificeerd als mogelijk carcinogeen.[2]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. De International Chemical Safety Card van acrylonitril stelt: niet in het riool wegspoelen.
  2. List of IARC Group 2B carcinogens