Adamantaan

adamantaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Adamantaan
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C10H16
Andere namen	Tricyclo[3.3.1.13,7]decaan; diamantaan
Molmassa	136,23 g/mol
SMILES	C1C2CC3CC1CC(C2)C3
CAS-nummer	281-23-2
EG-nummer	281-23-2
Beschrijving	wit tot bijna wit poeder
Vergelijkbaar met	memantine, rimantadine, amantadine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
P-zinnen	S24, S25, S28, S37, S45
MAC-waarde	niet vastgelegd
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,07 g/cm³
Smeltpunt	270 °C
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur	kubisch vlakgecentreerd
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Adamantaan, is een molecuul met koolstofskelet dat deel uitmaakt van de kristalstructuur van diamant, één van de allotropen van koolstof. De naam adamantaan komt van het Griekse adamas, diamant. Deze koolwaterstof, met 10 koolstofatomen en 16 waterstofatomen, bestaat uit 3 verknoopte cyclohexaanringen die allen een stoelconformatie hebben. Adamantaan is het eenvoudigste der diamantoïden, koolwaterstoffen met de algemene molecuulformule C_4n+6H_4n+12)

Geschiedenis

Adamantaan is een natuurproduct, dat wil zeggen, het komt in kleine hoeveelheden in aardolie voor en werd voor het eerst geïsoleerd door S. Landa en S. Machacek uit aardolie uit het dorp Hodonín in Moravië in 1933. Adamantaan werd voor het eerst in het laboratorium gemaakt door Vladimir Prelog en R. Seiwerth in 1941. Een praktische syntheseroute werd ontdekt door P. Schleyer en zijn medewerkers. Deze route werd later geoptimaliseerd.

Eigenschappen

Adamantaan sublimeert (209-212°C) voor het smelt (270°C) en ruikt enigszins naar kamfer. Adamantaan is een zeer symmetrisch molecuul, het heeft een Td-puntgroep. Röntgenkristallografie en elektronendiffractie laten zien dat de koolstof-koolstof lengten 1.54Å zijn en de hoeken 109.5°. Adamantaan is een zeer stabiel molecuul en is weinig reactief. Reacties vinden over het algemeen plaats op het bruggende koolstofatoom, maar ook het tussenliggende koolstofatoom reageert onder bepaalde omstandigheden.

Synthese

Adamantaan wordt tegenwoordig geproduceerd op basis van de hier links afgebeelde verbinding. Deze stof is te beschouwen als het gehydrogeneerde dimeer van cyclopentadieen. Als de verbinding in zoutzuurgas over een palladium-alumina katalysator wordt geleid, ontstaat adamantaan. Jaarlijks wordt meer dan 10.000 ton adamantaan geproduceerd voor onder meer het gebruik in plastics en in geneesmiddelen.

Gebruik

Adamantaan wordt in polymeren gebruikt om de tolerantie ten opzichte van oplosmiddelen, chemicaliën en hitte te vergroten. Sommige derivaten van adamantaan zijn belangrijk in de farmaceutische industrie.

Diamantoïden

Tetramantaan.

Adamantaan is het eenvoudigste voorbeeld van een diamantoïde. Hogere diamantoïden, moleculen die gelijken op de molecuulstructuur van diamant, zijn geïsoleerd uit aardolie. Tevens zijn sommige van deze verbindingen in het laboratorium gesynthetiseerd. Een voorbeeld is het tetramantaan. Dit is tevens het eerste diamantoïde dat chiraal is. Elk opeenvolgend diamantoïde is qua structuur gezien complexer. Zo bestaan van pentamantaan 9 isomeren met de formule C₂₆H₃₂ en één isomeer met de formule C₂₅H₃₀.