Adenine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Adenine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenine
Structuurformule van adenine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H5N5
IUPAC-naam adenine
Andere namen ADE, adeninimine, 9H-purine-6-amine, 6-aminopurine, 1,6-dihydro-6-iminopurine, 3,6-dihydro-6-iminopurine, leuco-4, USAF CB-18, vitamine B4
Molmassa 135,1267 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N
InChI
1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
CAS-nummer 73-24-5
EG-nummer 200-796-1
PubChem 190
Vergelijkbaar met guanine, cytosine, thymine, uracil
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301
EUH-zinnen geen
P-zinnen P301+P310
LD50 (ratten) (oraal) 227 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-lichtgeel
Smeltpunt 360 - 365 °C
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog 206,7 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Adenine is één van de nucleobasen in DNA en RNA. De stof komt voor als een toxisch wit tot lichtgeel kristallijn poeder.

Synthese[bewerken]

Adenine kan bereid worden door middel van Lord-Todd-synthese met formamidine en fenylazomalonnitril.

Het kan ook als pentameer (5 adenine-eenheden aan elkaar gekoppeld) bereid worden.

In levende cellen (biosynthese) omvat het purinemetabolisme de vorming van adenine en guanine. Zowel adenine als guanine zijn afgeleid van het nucleotide inosinemonofosfaat (IMP), dat wordt gesynthetiseerd van de grondstof ribosefosfaat in een complexe reactieketen met atomen afkomstig van de aminozuren glycine, glutamine en asparaginezuur.

Biochemische functies[bewerken]

DNA en RNA[bewerken]

Samen met thymine, cytosine en guanine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Adenine kan twee waterstofbruggen vormen met thymine. Door deze twee bruggen is DNA met veel adenine en thymine naar verhouding minder stabiel dan DNA met veel cytosine en guanine, die drie waterstofbruggen vormen. In RNA wordt adenine door 2 waterstofbruggen gebonden aan uracil.

Adenine en guanine worden purines genoemd.

Adenine vormt adenosine bij binding met ribose en deoxyadenosine bij binding met deoxyribose.

ATP[bewerken]

Adenosine vormt ook een onderdeel van adenosinetrifosfaat (ATP), een nucleotide, als drie fosfaatgroepen aan adenosine vast gaan zitten. Adenosinetrifosfaat wordt in de stofwisseling van de cel gebruikt voor overdracht van energie bij chemische reacties, zoals bij de assimilatie bij organismen. Door de hydrolyse van de fosfaatgroepen komt er energie vrij, die gekoppeld kan worden aan biochemische reactie die niet-spontaan verlopen.

Overige[bewerken]

In oude (wetenschappelijke) teksten werd adenine soms vitamine B4 genoemd. Het wordt tegenwoordig niet langer beschouwd als vitamine, noch maakt adenine deel uit van het vitamine B-complex. Niettemin binden twee B-vitamines, nicotinezuur (vitamine B3) en riboflavine (vitamine B2), met adenine om respectievelijk de essentiële cofactoren nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) en flavine adenine dinucleotide (FAD) te vormen.

Externe links[bewerken]