Adenine
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Adenine | |
|---|---|
| Chemische formule en molecuulmodel | |
 ' |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C5H5N5 |
| Andere namen |
ADE, adeninimine, 9H-Purine-6-amine, 6-aminopurine, 1,6-dihydro-6-iminopurine, 3,6-dihydro-6-iminopurine, leuco-4, USAF CB-18, vitamine B4
|
| Molmassa | 135,13 g/mol |
| SMILES |
NC1=NC=NC2=C1N=CN2
|
| CAS-nummer | 73-24-5 |
| Beschrijving | purinebase, onderdeel van nucleïnezuren |
| Vergelijkbaar met | guanine, cytosine, thymine, uracil |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
Xn |
|
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R22 S-zinnen: S26, S36 |
| Omgang | kan irritatie veroorzaken bij contact, schadelijk bij opname door de mond |
| Opslag | stevig gesloten houden |
| LD50 (ratten) | oraal: 227 mg/kg |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vast |
| Kleur | enigszins geel |
| Smeltpunt | 360 - 365 °C |
| Thermodynamisch gedrag | |
| ΔfH |
206,7 kJ/mol |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Adenine (6-aminopurine) is een van de basen in DNA.
Samen met thymine, cytosine en guanine wordt deze base in een DNA keten gebonden. Adenine kan waterstofbruggen vormen met thymine. Adenine kan in dubbelstrengs DNA twee waterstofbruggen vormen met thymine. Door deze twee bruggen is DNA met veel adenine en thymine naar verhouding minder stabiel dan DNA met veel cytosine en guanine die drie waterstofbruggen vormen.
In RNA wordt adenine gebonden aan uracil.
Adenine en guanine worden purinen genoemd.
Adenine vormt adenosine, een nucleoside bij binding met ribose en deoxyadenosine bij binding met deoxyribose.
Adenosine vormt een adenosinetrifosfaat (ATP), een nucleotide, als drie fosfaatgroepen aan adenosine vast gaan zitten. Adenosinetrifosfaat wordt in de stofwisseling van de cel gebruikt voor overdracht van energie bij chemische reacties, zoals bij de assimilatie bij organismen. Door de reactie ATP → ADP + P komt energie vrij en door de reactie ADP + P → ATP wordt energie chemisch opgeslagen.
In oude (wetenschappelijke) teksten werd adenine soms vitamine B4 genoemd. Het wordt tegenwoordig niet langer beschouwd als vitamine, noch maakt adenine deel uit van het vitamine B complex. Niettemin binden twee B-vitamines, nicotinezuur (vitamine B3) en riboflavine (vitamine B2), met adenine om respectievelijk de essentiële cofactoren nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) en flavine adenine dinucleotide (FAD) te vormen.
