Adenosinedifosfaat

Adenosinedifosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenosinedifosfaat
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C10H15N5O10P2
IUPAC-naam	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylfosfono-waterstoffosfaat
Molmassa	427,201122 g/mol
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O
InChI	1S/C10H15N5O10P2/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(24-10)1-23-27(21,22)25-26(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer	58-64-0
EG-nummer	200-392-5
PubChem	6022
LD50 (muizen)	(intraperitoneaal) 3333 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Adenosinedifosfaat of ADP is een ribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase adenine, het monosacharide ribose en twee fosfaatgroepen. Het wordt vooral gevormd bij de hydrolyse van adenosinetrifosfaat (ATP), de belangrijkste energiebron voor biochemische reacties in veel organismen. ADP is tevens een precursor voor de aanmaak van ATP door middel van het F-type ATPase.

Productie in de cel

ADP wordt gemaakt door de ribosomen van een cel. In de mitochondria wordt het gevormd door ATP te hydrolyseren. Hierbij komt een hoeveelheid chemische energie vrij die kan gekoppeld worden aan een biochemische reactie met een hoge activeringsenergie.

Biochemische functies

In een cel wordt ADP omgezet in ATP door een fosfaatgroep te koppelen aan de reeds aanwezige fosfaatgroepen. Dit wordt bij dierelijke organismen (en sommige andere niet-dierelijke organismen) tot stand gebracht in de mitochondria door middel van dissimilatie. Ook kan ADP buiten de mitochondria worden omgezet naar ATP, door middel van melkzuurgisting (voornamelijk in spiercellen) of alcoholistische gisting (door gistcellen).

Bij planten wordt ADP naar ATP omgezet door middel van fotosynthese.

Nucleotiden
Ribonucleotiden: Monofosfaten: AMP · CMP · GMP · UMP Difosfaten: ADP · CDP · GDP · UDP Trifosfaten: ATP · CTP · GTP · UTP Deoxyribonucleotiden: Monofosfaten: dAMP · dCMP · dGMP · TMP · dUMP Difosfaten: dADP · dCDP · dGDP · TDP Trifosfaten: dATP · dCTP · dGTP · TTP Cyclische nucleotiden: cAMP · cGMP · c-di-GMP · cADPR