Adipinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Adipinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adipinezuur
Structuurformule van adipinezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H10O4
IUPAC-naam hexaan-1,6-dizuur
Molmassa 146,1426 g/mol
SMILES
OC(=O)CCCCC(=O)O
CAS-nummer 124-04-9
Beschrijving Witte vaste stof
Vergelijkbaar met pentaandizuur, heptaandizuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
EG-Index-nummer 204-673-3
LD50 (ratten) (oraal) 3600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,36 g/cm³
Smeltpunt 151-153 °C
Kookpunt 337 °C
Vlampunt 196 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 422 °C
Oplosbaarheid in water 14,4 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, methanol, aceton
Slecht oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa1 = 4,42
pKa2 = 5,42
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Adipinezuur of hexaandizuur is een organische verbinding met als brutoformule C6H10O4. De stof komt voor als witte kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

Synthese[bewerken]

Oorspronkelijk werd adipinezuur bereid uit verschillende soorten vetten, waarin adipinezuur als vetzuur voorkwam. Het komt van nature uit in kleine hoeveelheden voor in bietjessap en suikerrietsap.

Tegenwoordig wordt adipinezuur op grote schaal industrieel bereid via de oxidatie met salpeterzuur van een mengsel van cyclohexanon en cyclohexanol. Het nadeel van deze methode is dat er ook bijproducten ontstaan: glutaarzuur en barnsteenzuur. Er wordt jaarlijks wereldwijd ongeveer 2 miljoen ton adipinezuur geproduceerd.

Een alternatieve methode is de carbonylering van 1,3-butadieen.[1]

Toepassingen[bewerken]

Adipinezuur is een dicarbonzuur en wordt onder andere gebruikt als conserveermiddel (E-nummer: E355) in diverse etenswaren. Het vindt ook toepassing als grondstof voor de synthese van tal van andere stoffen, zoals nylon. Ook wordt adipinezuur als weekmaker toegevoegd aan plastics om eigenschappen zoals buigzaamheid en veerkracht te verbeteren.

Adipinezuur is een zuur en kan hierdoor worden gebruikt om de zuurtegraad aan te passen. Het wordt ook aan gelatine toegevoegd, omdat het ervoor zorgt dat het opstijven van het gerecht sneller gaat. Adipinezuur komt in veel voedingsmiddelen voor, waaronder ijs, pudding, dranken en fastfood.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) M.T. Musser (2005) - Adipic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH