Adiponitril

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Adiponitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adiponitril
Structuurformule van adiponitril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H8N2
IUPAC-naam hexaandinitril
Andere namen 1,4-dicyanobutaan, ADN
Molmassa 108,14 g/mol
SMILES
N#CCCCCC#N
CAS-nummer 111-69-3
EG-nummer 203-896-3
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H330 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P284 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2205
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,96 g/cm³
Smeltpunt 2 °C
Kookpunt 295 °C
Vlampunt 93 °C
Dampdruk (bij 20°C) 0,3 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 50 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Adiponitril is een dinitril met als brutoformule C6H8N2. Het is een belangrijk tussenproduct in de productie van het polyamide nylon 6,6.

Synthese[bewerken]

Adiponitril wordt industrieel geproduceerd door reactie van 1,3-butadieen met blauwzuur:

\mathrm{2\ C_4H_6\ +\ 2\ HCN\ \longrightarrow\ C_6H_8N_2}

Een alternatieve weg is de dimerisatie van acrylonitril door middel van reductieve koppeling:

\mathrm{2\ C_2H_3CN\ +\ 2\ e^-\ +\ 2\ H^+\ \longrightarrow\ C_6H_8N_2}

Toepassingen[bewerken]

Vrijwel alle adiponitril wordt gebruikt voor de productie van nylon. Daarvoor wordt adiponitril omgezet (hydrogenering) tot 1,6-hexaandiamine, dat met adipinezuur reageert tot het nylonzout (hexamethyleendiammoniumadipaat), waaruit tenslotte het water wordt onttrokken (polycondensatie) en het polymeer nylon 6,6 (polyhexamethyleenadipamide) bekomen.

Adipinezuur kan ook uit adiponitril verkregen worden door hydrolyse van de nitrilgroepen.

Externe links[bewerken]