Adipoyldichloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Adipoyldichloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adipoyldichloride
Structuurformule van adipoyldichloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H8Cl2O2
IUPAC-naam hexaandioyldichloride
Molmassa 183,03252 g/mol
SMILES
C(CCC(=O)Cl)CC(=O)Cl
InChI
1S/C6H8Cl2O2/c7-5(9)3-1-2-4-6(8)10/h1-4H2
CAS-nummer 111-50-2
EG-nummer 203-876-4
PubChem 61034
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2922
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur bruin
Dichtheid 1,259 g/cm³
Kookpunt (bij 2 mmHg) 105-107 °C
Vlampunt (gesloten vat) 160 °C
Brekingsindex 1,471 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Adipoyldichloride is een organische verbinding met als brutoformule C6H8Cl2O2. De stof komt vor als een heldere bruine vloeistof met een zeer indringende geur, die hydrolyseert in water tot waterstofchloride. Adipoyldichloride is het dizuurchloride van adipinezuur.

Adipoyldichloride wordt gebruikt bij de grensvlakpolymerisatie van nylon 6,6, een klassieke laboratoriumsynthese. De nylonfilm ontstaat op het grensvlak van een waterige oplossing van 1,6-hexaandiamine en een organische oplossing van adipoyldichloride. Het ontstane polymeer kan met een haakje zacht uit de oplossing getrokken worden, terwijl steeds verdere polymerisatie optreedt. Omdat tijdens de reactie (een condensatiereactie) waterstofchloride vrijkomt, moet een base (doorgaans natriumhydroxide) worden toegevoegd.

Synthese[bewerken]

Adipoyldichloride kan bereid worden door reactie van adipinezuur met thionylchloride, waarbij ook zwaveldioxide (SO2) en waterstofchloride ontstaan.

\mathrm{C_6H_{10}O_4\ +\ 2\ SOCl_2\longrightarrow\ C_6H_8Cl_2O_2\ +\ 2\ SO_2\ +\ 2\ HCl}

Externe links[bewerken]