Alcohol (stofklasse)

Een alcohol of ook wel alkanol is in de scheikunde een organische verbinding met een hydroxylgroep gebonden met organische verzadigde restketen (aryl- of alkyl-groepen) . (onverzadigde ketens met een -OH groep heten alkenolen of ook wel enolen genoemd)

De eenvoudigste alcohol is methanol, CH₃OH. De bekendste alcohol is ethanol C₂H₅OH (ook te schrijven als CH₃CH₂OH). Als in het dagelijks leven van 'alcohol' sprake is, wordt ethanol bedoeld. In de vroegere naamgeving krijgt het alkanol de naam van de alkaangroep als achtervoegsel -yl + alcohol, zoals methylalcohol en ethylalcohol zijn verouderde namen voor methanol en ethanol, maar ze worden nog wel eens gebruikt.

Alcoholen kunnen een reactie aangaan met carbonzuren of anorganische zuren. Er ontstaat dan een ester. Deze stoffen zijn bouwstenen voor de mens, en dus zeer belangrijk.

Andere alcoholen zijn onder andere

• propanol (1-propanol), CH₃CH₂CH₂OH ; 2-propanol (isopropanol), CH₃CHOHCH₃
• butanol; isobutanol
• etheenglycol, een alkaandiol
• glycerine, een alkaantriol
• polyolen als mannitol en sorbitol

(v.l.n.r.) methanol (1), een primair (2), een secundair (3) en een tertiair alkanol (4).

Alcoholen kunnen onderverdeeld worden in:

• Primaire alkoholen: Een alcohol waarin het koolstofatoom dat de OH-groep draagt aan maximaal één ander koolstofatoom gebonden is heet een primair alcohol.
• Secondaire alkoholen: Is het koolstofatoom aan twee andere koolstofatomen gebonden, dan heet het een secundair alcohol.
• Tertiaire alkoholen: Is het koolstofatoom aan drie andere koolstofatomen gebonden dan spreekt men van een tertiair alcohol.

Alcoholen als oplosmiddel

Alcoholen kenmerken zich als oplosmiddelen doordat zij doorgaans erg polair zijn, zeker wanneer de restketen kort is. Maar de stoffen laten zich zowel met water als met apolaire stoffen goed mengen, en worden zelf minder hydrofiel naarmate de koolwaterstofketen van het alcoholmolecuul groter wordt.

Reactiviteit van alcoholen

Oxidatiereacties

In de partiële oxidatie van alcoholen blijkt het onderscheid tussen primaire, secundaire en tertiaire alcoholen belangrijk. Primaire alcoholen worden in eerste instantie tot het aldehyde en dan tot het carbonzuur met het zelfde aantal koolstofatomen (en structuur) geoxideerd, secundaire alcoholen worden tot het keton met hetzelfde koolstofskelet geoxideerd. Tertiaire alcoholen worden onder deze omstandigheden niet geoxideerd. Doorgaans verloopt (partiële) oxidatie van primaire alcoholen in deze volgorde: methylgroep → alcohol/alkanol (hydroxylgroep) → aldehyde/alkanal → carbonzuur (carboxylgroep).

Reacties met zuren

Met zuren worden door alkanolen esters gevormd. Carbonzuuresters van primaire alcoholen hebben vaak een fruitachtige geur. De reactie is een evenwichtsreactie waarbij water vrijkomt. Secundaire alcoholen reageren wel, maar minder snel, vaak is het zuuranhydride nodig. Esters van tertiaire alcoholen moeten vaak via een omweg bereid worden; ook hierbij is het zuuranhydride nodig. Halogeenalkanen laten zich behalve door additie-reacties ook vormen door verestering, bijvoorbeeld de vorming van ethylbromide uit waterstofbromide en geconcentreerde ethanol onder katalyse van een sterk zuur:

CH₃CH₂OH + HBr → CH₃CH₂Br + H₂O

Veresteringsreacties kan men opvatten als een zuur-base reactie, het alcohol is de organische base.

Zie ook

• Alkanolamine
• Enol
• Fenol

Mediabestanden

Zie de categorie Alcohols van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.

Referenties