Alfa-tomatine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Alfa-tomatine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van alfa-tomatine
Structuurformule van alfa-tomatine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C50H83NO21
IUPAC-naam (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
Andere namen α-tomatine, tomatine, lycopersicine
Molmassa 1034,18816 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
CAS-nummer 17406-45-0
PubChem 623058
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Alfa-tomatine is een organische verbinding uit de groep der glycoalkaloïden, die zelf weer deel uitmaakt van de groep der alkaloïden. De zuivere stof komt voor als een witte, kristallijne, vaste stof.[2] Alfa-tomatine is structureel gezien opgebouwd uit tomatidine en β-lycotetraose.

Voorkomen en eigenschappen[bewerken]

Alfa-tomatine wordt aangetroffen in planten die behoren tot de nachtschadefamilie (Solanaceae) en komt niet alleen voor bij onrijpe (groene) tomaten, maar ook in de stengels en bladeren van de tomatenplant.[3] Het beschermt de tomatenplant tegen insectenvraat en gaat aantasting door schimmels, zoals verwelkingsziekte, tegen.[4] Sommige micro-organismen produceren echter het enzym tomatinase, dat tomatine kan afbreken.[5]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Alfa-tomatine is een plantentoxine. Vergiftigingsverschijnselen treden bij de mens al op bij een inname van 25 mg van de stof. Een dosis van 400 mg kan al dodelijk zijn. Alfa-tomatine veroorzaakt evenals solanine een branderig en scherp gevoel in de keel, diarree, misselijkheid, versuftheid, angstgevoelens en krampen. Verder kan het leiden tot zweetaanvallen, ademnood en bewusteloosheid.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
  2. Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) - Tomatine, ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350
  3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1425.
  4. Lexikon der Biochemie-online, geraadpleegd op 26 december 2009
  5. Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). "Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase". Journal of Bacteriology 190 (23): 7684