Koolwaterstof

Koolwaterstoffen zijn organisch chemische verbindingen van uitsluitend waterstof en koolstof met de algemene formule C_nH_m.

De vier eenvoudigste koolwaterstoffen

De eenvoudigste koolwaterstoffen zijn de alkanen (een alkaan is een verzadigde koolwaterstof, het heeft dus de maximale hoeveelheid H-atomen opgenomen):

• methaan CH₄
• ethaan C₂H₆
• propaan C₃H₈
• butaan C₄H₁₀
• pentaan C₅H₁₂
• hexaan C₆H₁₄
• heptaan C₇H₁₆
• octaan C₈H₁₈
• nonaan C₉H₂₀
• decaan C₁₀H₂₂

Deze eerste vier genoemde koolwaterstoffen zijn gasvormig bij kamertemperatuur (uiteraard onder de voorwaarde dat er atmosferische druk heerst).

In zijn algemeenheid geldt, hoe groter de koolstofketens, ofwel hoe zwaarder het molecuul, des te hoger het kookpunt. Paraffine is een koolwaterstof met zulke grote moleculen dat het bij kamertemperatuur een vaste stof vormt.

Heel veel polymeren zijn koolwaterstoffen.

Herkomst en raffinage

Olieraffinaderijen, zoals deze van Royal Dutch Shell in Amerika, zijn belangrijk voor het verkrijgen van koolwaterstoffen. Aardolie wordt door een aantal processen geleid om koolwaterstoffen te vormen die kunnen worden gebruikt als brandstof en voor andere handelsproducten

Al deze verbindingen worden gewonnen uit aardgas en aardolie. Raffinage is het door destillatie verkrijgen van fracties uit dit ruwe koolwaterstofmengsel. Kraken is het door verhitting zonder toetreding van lucht laten ontleden van olieproducten waardoor verbindingen ontstaan met minder koolstof (en een of meer dubbele bindingen). Bitumen zijn de eindproducten van aardolieraffinage en zijn de zwaarste fracties van aardolie en hebben een zeer hoog smelt- en kooktrajekt.

Koolwaterstoffen kan men ook synthetisch produceren uitgaande van koolstofmonoxide en waterstof; deze noemt men Fischer-Tropschbrandstoffen.

Naast koolwaterstoffen van minerale oorsprong is het ook mogelijk om een aantal belangrijke koolwaterstofverbindingen te maken van plantaardige en dierlijke olien en vetten. De oleochemie is de wetenschap die dit beschrijft.

Toepassing

De toepassingen van koolwaterstoffen zijn teveel om op te noemen. De belangrijkste zijn:

• Brandstof voor verwarming, elektriciteitscentrales, aandrijving van voertuigen en machines. Benzine, diesel (brandstof) en kerosine bestaan uit een mengsel van koolwaterstoffen; de exacte samenstelling is van belang voor de klopvastheid van de brandstof. Zie ook lpg (brandstof).
• Oplosmiddel, bijvoorbeeld in de vorm van terpentine.
• Smeerolie
• Basisgrondstoffen voor organisch-chemische producten (kunststoffen, vezels, geneesmiddelen).
• Weg-, water- en woningbouw zoals dakbedekking, afdichtingen en wegen.

Soorten

Verzadigde koolwaterstoffen

De eenvoudigste koolwaterstoffen bevatten alleen enkelvoudige koolstof-koolstof bindingen zonder ringen. Dit zijn de zogenaamde alkanen of alifatische koolwaterstoffen. De algemene formule voor alkanen is C_nH_2n+2. Deze verbindingen heten verzadigd, omdat er geen dubbele bindingen in voorkomen. Het koolwaterstof molecuul is als het ware verzadigd met waterstof.

Onverzadigde koolwaterstoffen kunnen met waterstof reageren, waarbij uiteindelijk verzadigde koolwaterstoffen ontstaan.

Onverzadigde koolwaterstoffen

Onverzadigde koolwaterstoffen bevatten minder waterstof. De oudste naam voor deze groep verbindingen is olefinen, wat betekent olie-vormend.

De volgende soorten onverzadigde koolwaterstoffen kunnen worden onderscheiden:

• Alkenen, die een dubbele C=C binding bevatten; een diëen is een alkeen met twee dubbele bindingen.
• Alkynen, die drievoudige bindingen bevatten

Aromatische koolwaterstoffen

Een koolwaterstof met één of meer benzeenringen is een aromatische koolwaterstof. Furaan en thiofeen zijn aromatische verbindingen. De aromatische koolwaterstoffen maken deel uit van de groep van aromatische verbindingen of aromaten. De belangrijkste, meest toegepaste aromatische koolwaterstoffen zijn benzeen en zijn derivaten zoals: tolueen, ethylbenzeen en xyleen (BTEX) of fenol (hydroxybenzeen). Stoffen met meerdere aromatische systemen heten polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK). Binnen een aromatische ring zijn sommige elektronen van de ring-atomen een beetje buiten hun baan geraakt, dit zijn pi-elektronen, doordat er sprake is van een ring kunnen de elektronen ook nog over de ring bewegen, we spreken van gedelokaliseerde elektronen. Wanneer de som van het aantal gedelokaliseerde pi-elektronen 4n+2 bedraagt kan met spreken van een aromatische verbinding.

Cyclische koolwaterstoffen

Cyclische koolwaterstoffen, zoals cycloalkanen, hebben een koolstofketen die een ring vormt, bijvoorbeeld cyclohexaan. De structuurformule van een cyclische koolwaterstof lijkt -zo op het oog- sterk op een aromatische verbinding, maar de chemische eigenschappen van deze groepen verbindingen zijn zeer verschillend.

Gehalogeneerde koolwaterstoffen

Sommige koolwaterstoffen hebben aan de koolstofketen één of meer halogeenatomen als chloor of fluor, de zogenaamde chloorfluorkoolstofverbindingen (CFK's). Voorbeelden van gechloreerde koolwaterstoffen zijn "tri" (trichlooretheen) en "per" (tetrachlooretheen), deze beide stoffen zijn in het verleden veelvuldig toegepast als ontvetter en oplosmiddel in metaalverwerkende industrieën en in chemische wasserijen. Ze zijn over het algemeen slecht biologisch afbreekbaar, bijzonder giftig en vaak kankerverwekkend. Ook de zeer giftige groep van dioxines zijn gechloreerde koolwaterstoffen. (Met een polycyclisch aromatisch karakter.)

Zie ook

• Koolstofketen

Mediabestanden

Zie de categorie Hydrocarbons van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.