Alkylering

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
De Friedel-Craftsalkylering is een typische alkylering van de benzeenring.

Alkylering of alkylatie is een organische reactie waarbij een alkylgroep aan een molecule wordt toegevoegd.

Een voorbeeld is de synthese van ethylbenzeen door middel van de alkylering van benzeen met etheen:

\mathrm{C_6H_6\ +\ CH_2{=}CH_2\ \longrightarrow\ C_8H_{10}}

De alkylgroep is in dit geval een ethylgroep (CH3-CH2-).

De omgekeerde reactie (onttrekken van een alkylgroep) wordt een dealkylering genoemd.

Toepassingen[bewerken]

In olieraffinaderijen gebruikt men alkyleringen om laagmoleculaire onverzadigde koolwaterstoffen (een mengsel van etheen, propeen, buteen) te laten reageren met isoparaffinen (voornamelijk isobutaan), tot vorming van vertakte verzadigde koolwaterstoffen. Het product noemt men een alkylaat, en is een mengsel van koolwaterstoffen met hoog octaangetal, geschikt voor gebruik in milieuvriendelijke benzine, omdat het weinig of geen zwavel- of stikstofverbindingen of aromaten bevat. Het octaangetal is ook een maat voor klopvastheid. Als men een slecht octaanhoudende benzine verbrandt kan het zijn dat er een naverbranding is of meerdere naverbrandingen. Dit is nefast voor de cilinders in de motor.

Alkylering heeft de voorbije jaren steeds meer aan belang gewonnen naarmate de milieunormen voor brandstoffen strenger werden. Een voorbeeld van een omzetting is de reactie tussen etheen en isobutaan:

\mathrm{CH_2{=}CH_2\ +\ (CH_3)_3CH\ \longrightarrow\ (CH_3)_3CCH_2CH_3}

Katalysatoren[bewerken]

Dergelijke reacties zijn exotherm. De katalysator is een sterk zuur, ofwel vloeibaar waterstofsulfide (H2S), ofwel watervrij zwavelzuur (H2SO4). Dit geeft meteen het grootste nadeel van het proces aan: waterstofsulfide is zeer giftig en corrosief, zodat er strenge veiligheidsmaatregelen nodig zijn om vrijkomen van dit gas te onderdrukken. Zwavelzuur is minder gevaarlijk, maar sterk corrosief (vooral in aanwezigheid van water), en er is veel nodig in het proces (ongeveer 100 kilogram per ton alkylaat). Ook wordt waterstoffluoride (HF) gebruikt als katalysator. Nieuwe processen gebruik makend van een vaste katalysator kunnen deze nadelen mogelijk vermijden. Zo een proces werd gepatenteerd door AkzoNobel (nu Albemarle Catalysts) (US Patent nr. 5.986.158 van 16 november 1999), en in samenwerking met ABB Lummus Global en Neste Oil werd een demonstratie-eenheid van dit proces (met als merknaam ALKYCLEAN) gebouwd in Finland.

Zoek dit woord op in WikiWoordenboek