Alkyntrimerisatie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een alkyntrimerisatie is een chemische cyclisatiereactie, waarbij 3 alkynmoleculen reageren met elkaar om zo een benzeenverbinding te vormen. Het is echter een pseudo-pericyclische reactie, omdat de reactie nog nooit is waargenomen zonder het optreden van een metaal als katalysator.

Een eenvoudig voorbeeld van alkyntrimerisatie is de vorming van 1,2,4- (97%) and 1,3,5-trifenylbenzeen (3%) uit 3 moleculen fenylacetyleen. Hierbij treedt kobalt(II)bromide, zink, zinkchloride of acetonitril (MeCN) op als de katalysator:[1]

PhCCH trimerisation.svg
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati, A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes, Chemical Communications, 2005, pp. 1474-1475