Alliine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Alliine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-alliine
Structuurformule van L-alliine
Molecuulmodel van L-alliine
Molecuulmodel van L-alliine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H11NO3S
IUPAC-naam (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propaanzuur
Andere namen 3-(2-propenylsulfinyl)alanine
Molmassa 177,22144 g/mol
SMILES
C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
InChI
1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11?/m0/s1
CAS-nummer 556-27-4
EG-nummer 241-773-6
PubChem 87310
Beschrijving Wit geurloos kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 163–165 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Alliine is een organisch sulfoxide met als brutoformule C6H11NO3S. De stof komt voor als een wit geurloos kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water. Het is een derivaat van het aminozuur cysteïne. De molecule bezit een chiraal centrum: het koolstofatoom dat aan de aminegroep is gebonden.

Omzetting naar allicine[bewerken]

Het enzym alliinase zet alliine om in allicine, wat verantwoordelijk is voor de typische lookgeur. De omzetting gebeurt in 2 stappen:

  • De eerste stap bestaat erin alliinase te laten inwerken op alliine (1), met als reactieproducten allylsulfeenzuur (2) en dehydroalanine (3):
Lyasis Alliin.svg
  • In de tweede stap treedt een condensatiereactie op tussen 2 allylsulfeenzuur-moleculen tot allicine (2):
Synthesis Allicin.svg

Deze omzetting gebeurt op kleine schaal binnen de plant zelf, maar wanneer ze versneden of geplet wordt, treedt deze reactie veelvuldiger op. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat de celwanden verbroken worden en dat daardoor het enzym alliinase, dat zich in de vacuole bevindt, vrijkomt.

Externe link[bewerken]