Allylisothiocyanaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Allylisothiocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van allylisothiocyanaat
Structuurformule van allylisothiocyanaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H5NS
Andere namen 3-isothiocyanato-1-propeen
Molmassa 99,15 g/mol
SMILES
C=CCN=C=S
CAS-nummer 57-06-7
EG-nummer 200-309-2
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H301 - H310 - H315 - H317 - H319 - H331 - H334 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P302+P350 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid 1,013-1,02 g/cm³
Smeltpunt -102,5 °C
Kookpunt 148-154 °C
Vlampunt 46 °C
Dampdruk (bij 20°C) 493 Pa
Goed oplosbaar in alcohol
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Allylisothiocyanaat is een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof, met een prikkelende, irriterende geur en bittere smaak. Ze is slecht oplosbaar in water, maar goed in alcohol. De stof is niet optisch actief.

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

Allylisothiocyanaat is het hoofdbestanddeel van de etherische olie van zwarte mosterd (Brassica nigra) of bruine mosterd (Brassica juncea) en is verantwoordelijk voor de scherpe smaak daarvan. In de planten of de zaden zelf is allylisothiocyanaat niet als dusdanig aanwezig, maar wel in de vorm van het glucosinolaat sinigrine. Wanneer de cellen van de plant worden beschadigd, bij het malen van de zaden of het eten van de planten, komt het enzym myrosinase in contact met de glucosinolaten en komen er isothiocyanaten vrij.[1] De bittere smaak daarvan werkt als natuurlijke afweer van de planten tegen herbivoren.

Synthese[bewerken]

Allylisothiocyanaat wordt synthetisch bereid door de reactie van allylchloride of allyljodide met kaliumthiocyanaat:

\mathrm{C_3H_5Cl\ +\ KSCN\longrightarrow\ C_3H_5NCS\ +\ KCl}

Toepassingen[bewerken]

Allylisothiocyanaat wordt gebruikt als smaakstof, antibacterieel en conserveermiddel[2][3] of insecticide.

Allylisothiocyanaat is een vluchtige, irriterende en sterk traanverwekkende vloeistof en de stof werd in de Eerste Wereldoorlog gebruikt als grondstof voor mosterdgas.

Allylisothiocyanaat hydrolyseert gemakkelijk tot allylamine.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Eileen Y. Yu et al., "In situ observation of the generation of isothiocyanates from sinigrin in horseradish and wasabi". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) Vol. 1527 No. 3 (2001), blz. 156-160. DOI:10.1016/S0304-4165(01)00161-1
  2. Kenji Isshiki et al., "Preliminary Examination of Allyl Isothiocyanate Vapor for Food Preservation". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry Vol. 56 (1992) blz. 1476-77
  3. Voorbeeld: U.S. Patent 5334373, "Allyl isothiocyanate sprays" van 2 augustus 1994 aan Nippon Sanso Corporation