Amandelzuur

(S)-Amandelzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van amandelzuur
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C8H8O3
IUPAC-naam	2-hydroxy-2-fenylethaanzuur
Andere namen	2-hydroxy-2-fenylazijnzuur, uromaline, (S)-amandelzuur
Molmassa	152,147 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[C@@H](C(=O)O)O
CAS-nummer	90-64-2
PubChem	439616
Beschrijving	wit poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,3 g/cm³
Smeltpunt	119 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Amandelzuur (oude naam uromaline) is een organisch zuur (een alfa-hydroxyzuur), waarvan 2 stereo-isomeren bestaan, L- en D-amandelzuur, en een racemisch mengsel D/L-amandelzuur (CAS-nummer hiervan is 611-72-3).

In het lichaam wordt het snel in de urine afgescheiden. Het heeft ook een bacteriegroei-remmende werking. Vanwege deze eigenschappen wordt het toegepast in medicijnen voor de nabehandeling van chronische infecties aan de urinewegen: het werkt bacteriegroei in de urinewegen tegen, vandaar: een oude naam voor amandelzuur is uromaline ("Uro" verwijst naar de urinewegen, "mal" naar ziekte).

Het wordt ook gebruikt in de cosmetica in huidcrèmes; alfa-hydroxyzuren zouden de vorming van nieuwe huidcellen stimuleren en de eliminatie van dode cellen versnellen.

Een te grote dosis amandelzuur kan aanleiding geven tot misselijkheid en braken. Op lange termijn kan het aanleiding geven tot beschadiging van de lever of de nieren.

Door de mogelijkheid van de vorming van een interne waterstofbrug is amandelzuur een relatief sterk zuur. De interne waterstofbrug is aantoonbaar in het proton-NMR van amandelzuur. De normaal snelle uitwisseling van het proton aan zuurstof is zo traag dat het hydroxy-proton en het proton op het koolstofatoom ernaast een AB koppelingspatroon vertonen en beiden uiteenvallen in scherpe, scheve doubletten.

Carbonzuren

Lineaire verzadigde carbonzuren: Mierenzuur · Azijnzuur · Propionzuur · Boterzuur · Valeriaanzuur · Capronzuur · Heptaanzuur · Caprylzuur · Nonaanzuur · Caprinezuur · Undecaanzuur · Laurinezuur · Tridecaanzuur · Myristinezuur · Pentadecaanzuur · Palmitinezuur · Heptadecaanzuur · Stearinezuur · Arachidinezuur Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren: Isoboterzuur · Isovaleriaanzuur Alkeencarbonzuren: Acrylzuur · Methacrylzuur · Erucazuur · Alfa-linoleenzuur · Gamma-linoleenzuur · Linolzuur · Oliezuur · Palmitoleïnezuur · Arachidonzuur · Alfa-linoleenzuur · Eicoseenzuur Aromatische carbonzuren: Acetylsalicylzuur · Benzoëzuur · Galluszuur · Salicylzuur Hydroxycarbonzuren: Amandelzuur · Glycolzuur · Melkzuur · Tropinezuur Dicarbonzuren: Appelzuur · Barnsteenzuur · Ftaalzuur · Malonzuur · Oxaalzuur · Tereftaalzuur · Wijnsteenzuur Tricarbonzuren: Citroenzuur · Trimellietzuur