Amatoxine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Amatoxines zijn een subgroep van giftige stoffen die aangetroffen worden in verschillende geslachten giftige paddenstoelen en met name in Amanita phalloides en andere soorten uit het geslacht Amanita, evenals in sommige andere soorten.

Structuur[bewerken]

Alle amatoxines hebben een gelijksoortige structuur, die bestaat uit 8 ringen met aminozuren. De stoffen werden in 1941 voor het eerst geïsoleerd door Heinrich O. Wieland en Rudolf Hallermayer van de Universiteit van München.

De structuur van de ruggengraat (zwart) is hetzelfde in alle amatoxines. Vijf variabele groepen (rood) bepalen de specifieke stof

Er zijn momenteel tien amatoxines bekend.

Name R3 R2 R1 R4 R5
α-Amanitine NH2 OH OH OH OH
β-Amanitine OH OH OH OH OH
γ-Amanitine NH2 OH H OH OH
ε-Amanitine OH OH H OH OH
Amanulline NH2 H H OH OH
Amanullinezuur OH H H OH OH
Amaninamide NH2 OH OH H OH
Amanine OH OH OH H OH
Proamanulline NH2 H H OH H

Ook de stof δ-Amanitine is gesignaleerd, maar de chemische structuur daarvan is nog niet bekend.

Klinische symptomen[bewerken]

De lever is het belangrijkste orgaan dat wordt aangedaan door amatoxine, omdat dit het eerste orgaan is die de stof tegenkomt na passage van de ingewanden. Maar ook andere organen, zoals de nieren zijn gevoelig.

De geschatte minimale dodelijke dosis is 0.1 mg/kg of 7 mg toxine in een volwassene.

Omdat amatoxines snel worden geabsobeerd door de ingewanden en omdat ze stabiel zijn voor hogere temperaturen komen de giftige effecten in een relatief korte tijdspanne naar voren. De ernstigste effecten zijn hepatitis gecombineerd met necrose en leververvetting, maar ook acute nefropathie, hetgeen samen een ernstig hepatorenaal syndroom veroorzaakt.