Aminoacetonitril
| Aminoacetonitril | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van aminoacetonitril | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C2H4N2 | |||
| IUPAC-naam | 2-aminoacetonitril | |||
| Andere namen | glycinenitril | |||
| Molmassa | 56,07 g/mol | |||
| SMILES | C(C#N)N | |||
| CAS-nummer | 540-61-4 | |||
| EG-nummer | 208-751-8 | |||
| PubChem | 10901 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H302–H312–H332–H351[1] | |||
| P-zinnen | P280[1] | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Aminoacetonitril (AAN) is een eenvoudige organische verbinding met een aminogroep en een nitrilgroep. Het is commercieel beschikbaar in de vorm van een zout, bijvoorbeeld het hydrochloride (CAS-nummer 6011-14-9) of het sulfaat (CAS-nummer 5466-22-8).
[bewerken] Synthese
Aminoacetonitril kan bereid worden door ammoniak, formaldehyde en blauwzuur te reageren bij een temperatuur meer dan 100°C:[2]
In de plaats van ammoniak kan men een ammoniumzout gebruiken, bijvoorbeeld ammoniumchloride en in plaats van blauwzuur een cyanide, bijvoorbeeld kaliumcyanide, zoals in de eerste stap van de Strecker-aminozuursynthese.
Men kan ook eerst formaldehyde met waterstofcyanide reageren tot glycolnitril (HOCH2CN), dat in een volgende stap met ammoniak reageert tot aminoacetonitril.
[bewerken] Toepassingen
Aminoacetonitril is een intermediaire stof in de productie van biologisch actieve stoffen zoals geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Zo kan men 1,2,5-thiadiazolen bereiden door aminoacetonitril te reageren met een zwavelverbinding.[3]
Aminoacetonitril kan gehydrogeneerd worden tot ethyleendiamine. Diethyleentriamine is een bijproduct.
Door verzeping van de nitrilgroep wordt aminoacetonitril omgezet in glycine:
[bewerken] Voorkomen in de ruimte
In 2008 konden onderzoekers van het Max Planck-instituut voor radioastronomie te Bonn de aanwezigheid aantonen van aminoacetonitril in de Large Molecule Heimat, een galactische gaswolk in het sterrenbeeld Boogschutter.[4][5] Dit betekent dat er mogelijk ook glycine aanwezig is in de ruimte, het eenvoudigste aminozuur.
