Aminoacetonitril

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Aminoacetonitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aminoacetonitril
Structuurformule van aminoacetonitril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H4N2
IUPAC-naam 2-aminoacetonitril
Andere namen glycinenitril
Molmassa 56,07 g/mol
SMILES
C(C#N)N
CAS-nummer 540-61-4
EG-nummer 208-751-8
PubChem 10901
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H332 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kookpunt (ontleedt) ± 150 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Aminoacetonitril (AAN) is een eenvoudige organische verbinding met een aminogroep en een nitrilgroep. Het is commercieel beschikbaar in de vorm van een zout, bijvoorbeeld het hydrochloride (CAS-nummer 6011-14-9) of het sulfaat (CAS-nummer 5466-22-8).

Synthese[bewerken]

Aminoacetonitril kan bereid worden door ammoniak, formaldehyde en blauwzuur te reageren bij een temperatuur meer dan 100°C:[1]

\mathrm{CH_2O\ +\ HCN\ +\ NH_3\longrightarrow\ NH_2CH_2CN\ +\ H_2O}

In de plaats van ammoniak kan men een ammoniumzout gebruiken, bijvoorbeeld ammoniumchloride en in plaats van blauwzuur een cyanide, bijvoorbeeld kaliumcyanide, zoals in de eerste stap van de Strecker-aminozuursynthese.

Men kan ook eerst formaldehyde met waterstofcyanide reageren tot glycolnitril (HOCH2CN), dat in een volgende stap met ammoniak reageert tot aminoacetonitril.

Toepassingen[bewerken]

Aminoacetonitril is een intermediaire stof in de productie van biologisch actieve stoffen zoals geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Zo kan men 1,2,5-thiadiazolen bereiden door aminoacetonitril te reageren met een zwavelverbinding.[2]

Aminoacetonitril kan gehydrogeneerd worden tot ethyleendiamine. Di-ethyleentriamine is een bijproduct.

Door verzeping van de nitrilgroep wordt aminoacetonitril omgezet in het aminozuur glycine:

Synthese van glycine uit aminoacetonitril

Voorkomen in het heelal[bewerken]

In 2008 konden onderzoekers van het Max Planck-instituut voor radioastronomie te Bonn de aanwezigheid aantonen van aminoacetonitril in de Large Molecule Heimat, een galactische gaswolk in het sterrenbeeld Boogschutter.[3][4] Dit betekent dat er mogelijk ook glycine aanwezig is in de ruimte, het eenvoudigste aminozuur.

Bronnen, noten en/of referenties