Pentylacetaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Amylacetaat)
Ga naar: navigatie, zoeken
Amylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van amylacetaat
Structuurformule van amylacetaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H14O2
IUPAC-naam pentylethanoaat
Andere namen n-amylacetaat, n-pentylacetaat, 1-pentylacetaat, 1-pentyl-ester
Molmassa 130,18486 g/mol
SMILES
CCCCCOC(=O)C
CAS-nummer 628-63-7
EG-nummer 211-047-3
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Waarschuwing
H-zinnen H226
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Opslag Brandveilig. Gescheiden van oxiderende stoffen.
EG-Index-nummer 607-130-70-2
VN-nummer 1104
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,876 g/cm³
Smeltpunt -71 °C
Kookpunt 149 °C
Vlampunt (gesloten vat) 25 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 360 °C
Dampdruk 650 Pa
Oplosbaarheid in water 10 g/L
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1.4003[1] (589 nm, 20 °C)
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 5.36 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Amylacetaat, ook bekend als n-pentylacetaat of kortweg pentylacetaat, is een corrosieve organische verbinding met als brutoformule C7H14O2. Het is een kleurloze vloeistof met de kenmerkende geur van peren en appelen. De stof wordt gebruikt als geurstof.

Synthese[bewerken]

Amylacetaat kan gesynthetiseerd worden door de verestering van azijnzuur en 1-pentanol, vaak met zwavelzuur als katalysator:

\mathrm{CH_3COOH\ +\ C_5H_{12}O\rightleftharpoons\ C_7H_{14}O_2\ +\ H_2O}

De reactie is een evenwichtsreactie, het gevormde water verhindert het aflopen van de reactie. Om deze reden wordt azijnzuuranhydride gebruikt in de synthese, ook vaak met zwavelzuur als katalysator. Het gevormde azijnzuur reageert wel met de ester, maar dit levert weer de ester op, en leidt dus niet tot productverlies:

\mathrm{CH_3CO)_2 \ +\ C_5H_{12}O \longrightarrow \ C_7H_{14}O_2\ +\ CH_3COOH}

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof reageert met oxiderende stoffen met kans op brand en ontploffing en tast vele kunststoffen aan.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Blootstelling aan een hoge dosis kan verminderd bewustzijn veroorzaken.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Handbook of Chemistry and Physics, 55th Ed. (1974) pag.C81