Anisol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Anisol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van anisol
Structuurformule van anisol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H8O
IUPAC-naam methoxybenzeen
Andere namen anisool, methylfenylether, fenoxymethaan
Molmassa 108,13782 g/mol
SMILES
COC1=CC=CC=C1
InChI
1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
CAS-nummer 100-66-3
EG-nummer 202-876-1
PubChem 7519
Beschrijving kleurloze vloeistof met een typische anijsgeur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Waarschuwing
H-zinnen H226
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
VN-nummer 2222
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) 3700[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,995 g/cm³
Smeltpunt -37,3[2] °C
Kookpunt 155,5[2] °C
Vlampunt 52 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 475 °C
Dampdruk (bij 20°C) 470 Pa
Goed oplosbaar in di-ethylether, ethanol
Slecht oplosbaar in water
Onoplosbaar in water
log(Pow) 2,11
Brekingsindex 1,51791[2] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Anisol of methoxybenzeen is een kleurloze, brandbare vloeistof met een karakteristieke, aangename geur, lijkend op anijszaad. De verbinding kan formeel gezien worden als de ether van fenol en methanol en wordt daarom ook wel methylfenylether of methoxybenzeen genoemd.

Synthese[bewerken]

Op industriële schaal wordt anisol bereid door fenol te laten reageren met dimethylsulfaat onder invloed van een base.[3]

Toepassingen[bewerken]

Anisol kan gebruikt worden als ingrediënt voor parfums, als oplosmiddel, als koelintermediair en als uitgangsstof bij de synthese van andere organische verbindingen. Zo kan anisol bijvoorbeeld in de ortho-positie gedeprotoneerd worden met n-butyllithium.

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

Anisol is een feromoon voor een aantal vlindersoorten[4] en komt voor in verschillende plantensoorten.[5]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. J. M. Taylor et al., Toxicol. Appl. Pharmacol. 6, 378 (1964)
  2. a b c Merck 13,672
  3. Ullmann, Ann. 327, 114 (1903); Graebe, Ann. 340, 204 (1905); G. S. Hiers, F. D. Hager, Org. Syn. coll. vol. I, 58 (2nd ed., 1941)
  4. Anisole - Behavioral Function
  5. Floral Compound: anisole