Anthraceen
| Anthraceen | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van anthraceen | ||||
 |
||||
| Molecuulmodel van anthraceen | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C14H10 | |||
| IUPAC-naam | anthraceen | |||
| Andere namen | paranafthaleen | |||
| Molmassa | 178,23 g/mol | |||
| SMILES | c23cc1ccccc1cc2cccc3 | |||
| CAS-nummer | 120-12-7 | |||
| EG-nummer | 204-371-1 | |||
| Beschrijving | kleurloze sterk geurende kristallen met carcinogene werking | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H410[1] | |||
| P-zinnen | P273[1] | |||
| Omgang | niet inademen, aanraking en herhaalde blootstelling vermijden | |||
| Opslag | Stevig gesloten houden, geeft bij brand giftige dampen af | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos tot enigszins beige | |||
| Dichtheid | 1,25 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 217,5 °C | |||
| Kookpunt | 340 °C | |||
| Vlampunt | 121 °C | |||
| Goed oplosbaar in | benzeen | |||
| Slecht oplosbaar in | ethanol, diethylether | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Anthraceen (uit het Grieks: antrax, kool) is een kleurloze, vaste stof met de molecuulformule C14H10 die reeds bij kamertemperatuur sublimeert. Anthraceen is een aromatische koolwaterstof met drie aromatische ringen die lineair aan elkaar geschakeld zijn. Het is dus een polycyclische aromatische verbinding. Een ander isomeer met drie aromatische ringen is fenantreen.
Inhoud |
[bewerken] Geschiedenis
Anthraceen werd in 1832 voor het eerst geïsoleerd uit teer door Antoine Laurent en Jean Dumas. In 1836 prepareerde Laurent voor het eerst ftaalzuur en anthrachinon door de oxidatie van anthraceen.
[bewerken] Eigenschappen
Anthraceen kristalliseert in kleurloze tot gelige plaatjes, die een blauwe fluorescentie hebben en makkelijk sublimeren. Ze smelten in zuivere vorm bij 216,3°C en koken bij 340°C. Anthraceen is in water amper oplosbaar, slecht oplosbaar in ethanol en ether, maar goed in kokende benzeen. Anthraceen ruikt weliswaar aromatisch, maar de geur is zwak. Daar anthraceen slechts in één aromatische ring 6 elektronen in het pi-systeem heeft, is anthraceen zeer reactief, in het bijzonder op de 9- en 10-posities. Het is reactiever dan het isomeer fenanthreen. Deze reactiviteit wordt gebruikt in bijvoorbeeld de oxidatie tot anthrachinon. Onder invloed van licht dimiriseert anthraceen tot het dimeer, dat weer door verhitting tot twee anthraceen moleculen wordt omgezet:
Anthraceen is een organische halfgeleider. De emissielijn ligt tussen 400 en 440 nm.
[bewerken] Productie
Anthraceen wordt direct uit steenkoolteer gewonnen of door de Diels-Alder reactie van p-benzochinon en 1,3-butadieen. De synthese van anthraceen kan teven uitgevoerd worden door pyrolyse van 2-methylbenzofenon na een Friedel-Craftsreactie met 2-broombenzylbromide. De Friedel-Crafts acylering wordt ook gebruikt bij de reactie van benzeen met ftaalzuuranhydride in aanwezigheid van aluminiumchloride. Dit was tevens door oorspronkelijke synthese ontwikkeld door Richard Anschütz in 1883.
[bewerken] Gebruik en voorkomen
Anthraceen komt van nature voor in steenkoolteer, waar de naam ook vandaan komt. Antraceen wordt vrijwel alleen omgezet tot anthrachinon dat een belangrijk intermediair is voor de productie van kleurstoffen en de basis vormt voor kleurstoffen als alizarine en indantreen. Tevens wordt het gebruikt als uitgangsstof voor de productie van chemicaliën voor insecticides en looimiddelen.
| Referenties |
