Anti-aromatische verbinding
Een anti-aromatische verbinding is in de organische chemie een organische verbinding waarin het aantal gedelokaliseerde π-elektronen 4n (met n = 1, 2, ...) bedraagt. Hierin verschilt het van een aromatisch systeem, waarvan de regel van Hückel zegt dat dat een cyclisch, vlak, volledig geconjugeerd systeem is met juist 4n+2 (met n = 1, 2, ...) gedelokaliseerde π-elektronen.
De criteria van de IUPAC om over een anti-aromatisch systeem te kunnen spreken zijn:
- Het molecuul heeft 4n (met n = 1, 2, ...) gedelokaliseerde π-elektronen.
- Het molecuul is cyclisch.
- Het molecuul ligt in een plat vlak.
Anti-aromatische systemen zijn, in tegenstelling tot aromatische systemen, bijzonder onstabiel. Veel hypothetische anti-aromatische systemen zijn in werkelijkheid zelfs helemaal niet te bereiden. Een klassiek voorbeeld van een bestaande anti-aromatische verbinding is cyclobutadieen (A in de figuur; 4 π-elektronen). Hypothetisch zijn de anti-aromatische ionen, zoals het cyclopentadiënylkation (B in de figuur) en het cyclopropenylanion (C in de figuur), beiden met 4 gedelokaliseerde π-elektronen. Cyclooctatetraeen (8 π-elektronen) is niet vlak, en is daarmee noch aromatisch noch anti-aromatisch. De verbinding vertoont ook niet de typerende instabiliteit van een anti-aromatische verbinding.
