Antrachinon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Antrachinon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van antrachinon
Structuurformule van antrachinon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H8O2
IUPAC-naam antrachinon
Andere namen 9,10-antraceendion, antraceen-9,10-chinon
Molmassa 208,21212 g/mol
SMILES
O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
InChI
1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
CAS-nummer 84-65-1
EG-nummer 201-549-0
PubChem 6780
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Dichtheid 1,44 g/cm³
Smeltpunt 284-287 °C
Kookpunt ca. 377 °C
Vlampunt 185 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 650 °C
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) ca. 3,39
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Antrachinon is een van antraceen afgeleid chinon. De zuivere stof komt voor als een geel kristallijn poeder, dat bijna niet oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Antrachinon kan op verschillende manieren bereid worden. De eenvoudigste manier is de oxidatie van antraceen met chroom(VI)oxide en azijnzuur:

Synthese van antrachinon

De Friedel-Crafts-acylering van benzeen en ftaalzuuranhydride onder invloed van een sterk Lewiszuur is een alternatief:

Synthese van antrachinon

Een derde methode is de Diels-Alder-reactie van naftochinon (verkregen door de oxidatie van naftaleen) met 1,3-butadieen, waardoor eerst 1,4,4a,9a-tetrahydroantrachinon gevormd wordt, dat verder gedehydrogeneerd wordt tot antrachinon:

Synthese van antrachinon

Toepassingen[bewerken]

Antrachinon wordt gebruikt als intermediair bij de synthese van kleurstoffen en pigmenten, o.a. van alizarine, en van pesticiden. Veel natuurlijke kleurstoffen zijn derivaten van antrachinon. Het wordt ook gebruikt bij de productie van pulp voor de papiernijverheid. Antrachinon wordt toegepast als afweerstof tegen vogels, om ze van de zaden van landbouwgewassen weg te houden. Dit gebruik is niet meer toegelaten in de Europese Unie.[1]

Antrachinon of derivaten ervan worden gebruikt om waterstofperoxide (H2O2) te produceren met behulp van het Riedl-Pfleiderer-proces. Het antrachinonderivaat (zoals 2-ethylantrachinon) wordt katalytisch met waterstofgas gereduceerd tot het corresponderende hydrochinon. Dat wordt daarna met zuurstofgas of met zuurstofrijke lucht geoxideerd, waarbij het antrachinonderivaat terug verkregen wordt, samen met waterstofperoxide.

Verloop van het Riedl-Pfleiderer-proces

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Beschikking van de Europese Commissie nr. 2007/565/EG van 14 augustus 2007