Antranilzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Antranilzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van antranilzuur
Structuurformule van antranilzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H7NO2
IUPAC-naam 2-aminobenzoëzuur
Andere namen antranilzuur, 2-carboxyaniline, vitamine L
Molmassa 137,14 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
CAS-nummer 118-92-3
EG-nummer 204-287-5
PubChem 227
Beschrijving reukloos wit kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H319 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P284 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,41 g/cm³
Smeltpunt 146-148 °C
Oplosbaarheid in water 5,72 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Antranilzuur (IUPAC-naam: 2-aminobenzoëzuur) is een aromatisch aminozuur. Het is een wit kristallijn poeder met een blauwe fluorescentie.

Toepassingen[bewerken]

Antranilzuur is een uitgangspunt voor de synthese van andere stoffen, waaronder kleurstoffen (indigo) en pigmenten, corrosiebeschermende middelen, geneesmiddelen, pesticiden (acariciden) en aromachemicaliën (onder meer methylantranilaat). Zelf heeft het ook een farmacologische activiteit, als anti-epilepticum.[1]

Een van de geneesmiddelen die met antranilzuur kan bereid worden is het slaapmiddel methaqualon (2-methyl-3-o-tolyl-4-chinazolon),[2] dat in de jaren '70 als een recreatieve drug werd gebruikt (de merknaam was Quaalude).

Antranilzuur is een van de tussenstappen in de biosynthese van tryptofaan in planten en micro-organismen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Bron: PubChem
  2. Brits Patent 843073, "2-methyl-3-orthotolyl-4-quinazolone and acid addition salts thereof" van 4 augustus 1960 aan Toraude Lab.