Arachidonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Arachidonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van arachidonzuur
Structuurformule van arachidonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H32O2
IUPAC-naam 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraeenzuur
Molmassa 304,46 g/mol
SMILES
CCCCCC=CCC=CCC= CCC=CCCCC(=O)O
CAS-nummer 506-32-1
EG-nummer 208-033-4
Beschrijving Lucht- en lichtgevoelig onverzadigd vetzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag Bewaren bij -20°C onder inerte atmosfeer (stikstofgas)
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,922 g/cm³
Smeltpunt -49,5 °C
Kookpunt 170 °C
Vlampunt 113 °C
Goed oplosbaar in benzeen
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Arachidonzuur is een vetzuur dat in principe door het menselijk lichaam kan worden gevormd uit linolzuur of gamma-linoleenzuur, maar toch tot de essentiële vetzuren wordt gerekend. Het komt vooral voor in dierlijke vetten en is in plantaardige producten te vinden in pindaolie.

Arachidonzuur is een meervoudig onverzadigd vetzuur met 20 koolstofatomen en 4 dubbele bindingen, en behoort tot de familie der omega 6-vetzuren (aangeduid als C20:4 n-6). Het speelt een belangrijke rol in vele stofwisselingsprocessen, en is een belangrijke precursor van bepaalde prostaglandinen en cytokinen.

Door middel van fermentatie van de schimmel Mortierella alpina wordt een arachidonzuurrijke olie bekomen, met meer dan 40% arachidonzuur (als triglyceride). Deze schimmelolie wordt gebruikt in babyvoeding als bron van arachidonzuur. De Europese Commissie heeft op 12 december 2008 een vergunning verleend aan het Japanse bedrijf Suntory Ltd. voor het in de handel brengen van deze olie.[1]

Arachidonzuur verlaagt de ontstekingsremmende werking van omega-3 vetzuren, en werkt daardoor bij een gebrek aan deze vetzuren ontstekingsbevorderend.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties