Arachidonzuur

Arachidonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van arachidonzuur
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C20H32O2
IUPAC-naam	(all-Z)-5,8,11,14- Eicosatetraeenzuur
Molmassa	304,46 g/mol
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC= CCC=CCCCC(=O)O
CAS-nummer	506-32-1
EG-nummer	208-033-4
Beschrijving	lucht- en lichtgevoelig onverzadigd vetzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	R19
P-zinnen	S18
Omgang	normale veiligheidsvoorschriften in acht nemen
Opslag	bewaren bij -20 °C onder inerte atmosfeer zoals stikstofgas
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	0,922 g/cm³
Smeltpunt	-49,5 °C
Kookpunt	170 °C
Vlampunt	113 °C
Goed oplosbaar in	apolaire oplosmiddelen zoals benzeen
Onoplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Arachidonzuur is een vetzuur, dat in principe door het menselijk lichaam kan worden gevormd uit linolzuur of gamma-linoleenzuur maar wordt toch tot de essentiële vetzuren gerekend. Het komt vooral voor in dierlijke vetten en is in plantaardige producten niet of nauwelijks te vinden.

Arachidonzuur is een meervoudig onverzadigd vetzuur met 20 koolstofatomen en 4 dubbele bindingen, en behoort tot de familie der omega 6-vetzuren (C20:4 n-6). Het speelt een belangrijke rol in vele stofwisselingsprocessen, en is een belangrijke precursor van bepaalde prostaglandinen en cytokinen.

nummering van de koolstofatomen in arachidonzuur. "Omega" duidt de "staart" van het molecule aan.

Door middel van fermentatie van de schimmel Mortierella alpina wordt een arachidonzuurrijke olie bekomen, met meer dan 40% arachidonzuur (als triglyceride). Deze "schimmelolie" wordt gebruikt in babyvoeding als bron van arachidonzuur. De Europese Commissie heeft op 12 december 2008 een vergunning verleend aan het Japanse bedrijf Suntory Ltd. voor het in de handel brengen van deze olie.

Referenties

Carbonzuren

Lineaire verzadigde carbonzuren: Mierenzuur · Azijnzuur · Propionzuur · Boterzuur · Valeriaanzuur · Capronzuur · Heptaanzuur · Caprylzuur · Nonaanzuur · Caprinezuur · Undecaanzuur · Laurinezuur · Tridecaanzuur · Myristinezuur · Pentadecaanzuur · Palmitinezuur · Heptadecaanzuur · Stearinezuur · Arachidinezuur Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren: Isoboterzuur · Isovaleriaanzuur Alkeencarbonzuren: Acrylzuur · Methacrylzuur · Erucazuur · Alfa-linoleenzuur · Gamma-linoleenzuur · Linolzuur · Oliezuur · Palmitoleïnezuur · Arachidonzuur · Alfa-linoleenzuur · Eicoseenzuur Aromatische carbonzuren: Acetylsalicylzuur · Benzoëzuur · Galluszuur · Salicylzuur Hydroxycarbonzuren: Amandelzuur · Glycolzuur · Melkzuur · Tropinezuur Dicarbonzuren: Appelzuur · Barnsteenzuur · Ftaalzuur · Malonzuur · Oxaalzuur · Tereftaalzuur · Wijnsteenzuur Tricarbonzuren: Citroenzuur · Trimellietzuur