Aromatisch substitutiepatroon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een aromatisch substitutiepatroon verwijst in de scheikunde naar de relatieve posities van de verschillende substituenten op een aromatische verbinding. Hierbij hoort doorgaans een specifieke IUPAC-nomenclatuur.

Ortho-, meta- en para-substitutie[bewerken]

Op een benzeenring kunnen substituenten 3 posities innemen ten opzichte van elkaar:

  • Ortho: de substituenten bevinden zich in 1,2-stelling
  • Meta: de substituenten bevinden zich in 1,3-stelling
  • Para: de substituenten bevinden zich in 1,4-stelling
Ortho aromatics.png
Meta aromatics.png
Para aromatics.png
Ortho-substitutie
Meta-substitutie
Para-substitutie

Ipso-, meso- en peri-substitutie[bewerken]

Naast de conventionele relatieve posities, zijn er ook nog andere aanduidingen voor specifieke plaatsen:

Ipso Substitution V.1.svg
Meso Substitution V.1.svg
Peri Substitution V.1.svg
Ipso-substitutie
Meso-substitutie
Peri-substitutie

Overige aanduidingen[bewerken]

Wanneer meerdere substituenten voorkomen, dan kunnen zij - benevens de conventionele nummering - ook op andere manieren worden aangeduid:

  • Vicinaal verwijst naar 3 of meerdere substituenten die telkens naburige koolstofatomen op een ring bezetten
  • Asymmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die niet symmetrisch op de ring zijn geplaatst
  • Symmetrisch verwijst naar 3 of meerdere substituenten die wel symmetrisch op de ring zijn geplaatst
  • Per duidt aan dat alle posities op de aromatische ring zijn bezet door substituenten
Pyrogallol2.svg
Hydroxyhydrochinon.svg
Phloroglucin.svg
Hexafluorobenzene.svg
Vicinale substitutie bij pyrogallol
Asymmetrische substitutie bij hydroxyhydrochinon
Symmetrische substitutie bij floroglucinol
Per-substitutie bij hexafluorbenzeen

Zie ook[bewerken]