Aromatische nitratie

Een nitratie of nitrering is een chemische reactie waarin een nitro-groep (NO₂) wordt bevestigd aan een aromatisch systeem middels elektrofiele substitutie. De reactie wordt gekatalyseerd door een zeer sterk zuur dat in staat is het sterke zuur salpeterzuur te protoneren tot H₂NO₃⁺. Het geprotoneerde salpeterzuur vervalt tot water en het nitroniumion (NO₂⁺). Dit ion wordt aangevallen door het aromatisch π-systeem en vormt zodoende een positief geladen intermediair (een Meisenheimercomplex) dat door een proton af te splitsen een aromatisch ongeladen functionele groep vormt.

Als katalysator wordt doorgaans geconcentreerd zwavelzuur gebruikt omdat het niet alleen een sterker zuur is dan salpeterzuur maar ook omdat het sterk hygroscopisch is waardoor het water bij de reactie weg kan houden, aangezien dat ongewenste producten en ongewenste vertraging van de reactie op kan leveren. Zwavelzuur reageert echter wel op zeer exotherme wijze met water en om te voorkomen dat het salpeterzuur door de hoge temperatuur begint te vervallen tot water en stikstofoxides moet de reactie gekoeld worden tot onder de 40°C.

Reactiemechanisme