Articaïne

Articaïne
(RS)-methyl 4-methyl-3-(2-propylaminopropanoylamino)thiophene-2-carboxylate hydrochloride
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie	lever, plasma
Halveringstijd	30 min
Gebruik
Toediening	subcutaan
Databanken
CAS-nummer	23964-57-0
ATC-code	N01BB58
Chemische gegevens
Formule	C13H20N2O3S1
Molaire massa	320,836 g/mol
Portaal    Geneeskunde

Articaine is een lokaal anestheticum dat wordt gebruikt in de tandheelkunde. Het wordt gemaakt door Septodont onder de merknaam Septocaïne, en als Ultracain door Sanofi-Aventis waarbij articainehydrochloride 4% met adrenaline wordt toegepast. Septocaïne werd in 1976 toegelaten voor gebruik in Duitsland en niet lang daarna in de rest van Europa. Canada volgde in 1982 terwijl in de VS de FDA pas in 2000 het middel vrijgaf.

Vanwege het snelwerkende effect en goede doseerbaarheid is het een praktische vervanger voor oudere middelen als novocaïne and lidocaïne. Articaine is vanwege de aanwezigheid van een thiopeen-groep, een ester en amide groep een bijzonder anestheticum. Vanwege die amide-groep vindt metabolisme plaats in de lever. Daarnaast resulteert de ester-groep in plasma metabolisme middels pseudocholinesterase waarmee het middel sneller wordt afgebroken en de toxiciteit verkleind wordt. De halveringstijd is ongeveer 30 minuten in tegenstelling tot 90 minuten voor lidocaïne.

Sommige tandartsen gebruiken ook Septocaine. Bij de langdurige behandeling van het gebit gebruikt de tandarts Septocaine SP met 0,010 mg adrenaline (epinefrine) en bij kortdurende dentale ingrepen Septocaine N met 0,005 mg adrenaline. De N-versie werkt veel korter dan de SP-variant. De SP-variant van Septocaine werkt soms 4 uur door. Vanwege de hydrochloride wordt het gemetaboliseerd in de lever en het mag niet gebruikt worden in combinatie met leveraandoeningen of hartritmestoornissen. De verdoving zelf is al minder/niet pijnlijk door de directe werking van Septocaine waar de spuit ingebracht wordt. De inwerking duurt 5 minuten en is dan op volle sterkte. T_max is dus 5 minuten. Men kan zich na de behandeling wat onwel voelen en de lever heeft een zware taak om het af te breken tot niet werkzame metabolieten. De afbraaktijd is 12 uur. Door de verdoving kan men zich 's avonds nog steeds raar voelen. De N-serie heeft die lange nawerking niet en is na 4 uur uit het lichaam verdwenen.

Medicatie zoals diazepam en Septocaine hebben een wisselwerking zodat men zeer versuft raakt. Ook Diazepam bevat hydrochloride en sommige mensen kunnen dan flauwvallen. Het werkzame oxazepam dient door de korte werking de voorkeur. Soms komt het voor dat men moet overgeven na een avondmaaltijd omdat de lever dan te veel werk moet zetten. Eet op de dag van verdoving lichte tussendoortjes en nuttig geen zware spijzen. Na een goede bedrust is het lichaam weer clean en kan men weer gewoon eten.

Deze bijwerkingen komen weinig voor. Om het onzekere uit te sluiten moet men de dienstdoende tandarts vertellen welke andere medicatie men gebruikt (vaak vraagt een tandarts hierom om wisselwerking uit te sluiten). De SP variant kan nog lang doorschemeren. Bij meer dan 2 canules Septodont is de inzet van Diazepam (i.v.) nuttig ter voorkoming en behandeling van convulsies. In enkele gevallen kan de hartslag langzamer worden (bradycardie) en is assistentie van een arts noodzakelijk. Deze dient dan een injectie adrenaline toe.

Bij gebruik van Septocaïne voor een mandibulair zenuwblok treedt regelmatig lang aanhoudende tintelingen (paresthesie) op, althans veel vaker dan bij lidocaïne.

Articaine wordt vaak toegepast bij tandartspatiënten waarbij lidocaïne onvoldoende werkt. Bovendien verdient articaïne in de onderkaak als lokaal anestheticum de voorkeur boven lidocaïne, omdat de onderkaak minder spongieus is, en articaïne beter diffundeert dan lidocaïne. Met articaïne kan daarom ook een groter deel bestreken worden, terwijl met lidocaïne ook per kies verdoofd kan worden.

Referenties