Astaxanthine

Astaxanthine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van astaxanthine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C40H52O4
IUPAC-naam	(6S)-6-hydroxy-3- [(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)- 18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl- 3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16- tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9, 11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4- trimethylcyclohex-2-een-1-on
Andere namen	astaxanthin ; 3,3'-Dihydroxy-beta, beta-caroteen-4,4'-dion
Molmassa	596,83848 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
InChI	InChI=1/C40H52O4/c1- 27(17-13-19-29(3)21-23-33- 31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15- 11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22- 24-34-32(6)38(44)36(42)26- 40(34,9)10/h11-24,35-36,41- 42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+, 17-13+,18-14+,23-21+,24-22+, 27-15+,28-16+,29-19+,30-20+
CAS-nummer	472-61-7
EG-nummer	207-451-4
PubChem	5368397
Nutritionele eigenschappen
Type additief	kleurstof
E-nummer	E161j
Portaal    Scheikunde

Astaxanthine is een carotenoïde, meer bepaald een xantofyl. Het is een kleurstof die toegelaten is onder E-nummer E161j. Astaxanthine komt voor in microalgen, gist, zalm, forel, krill, garnaal, kreeft, krab en de veren van sommige vogels zoals flamingo's.

Astaxanthine wordt, in tegenstelling tot sommige andere carotenoïden, in het menselijk lichaam niet omgezet in vitamine A. Te veel vitamine A is giftig voor de mens, maar astaxanthine niet. Het is een sterk antioxidans, tien keer sterker dan andere carotenoïden. Men vermoedt dat het daarom in planten en dieren voorkomt, als bescherming tegen ultraviolet (zon)licht.

Astaxanthine komt in de natuur voor, maar wordt vooral kunstmatig aangemaakt uit aardolie. Het vindt toepassing als voedingssupplement voor mensen en dieren, vooral om voeding te kleuren en om gekweekte zalm een roze kleur te geven. Hoewel astaxanthine maar een kleine fractie van het voedsel uitmaakt maakt het een vijfde van de kosten uit om zalm te kweken.

Astaxanthine is oplosbaar in apolaire solventen, zoals vet en olie. Astaxanthine dringt door de bloed-oogbarrière en de bloed-hersenbarrière heen tot in de ogen en de hersenen en biedt daardoor perspectief voor medicijnen.

Basil Weedon stelde als eerste de structuur van astaxanthine vast. Astaxanthine bezit drie stereoisomeren: (3-R,3'-R), (3-R,3'-S) en (3-S,3'-S). Kunstmatig astaxantine is een mengsel van de drie, in ongeveer een 1:2:1 verhoudingen. De verhouding natuurlijk astaxanthine in een organisme hangt af van het organisme zelf en zijn voedsel.

Verschillende studies schrijven aan astaxanthine gezondheidsbevorderende effecten toe tegen kanker, alzheimer, maagzweren, infecties.

Referenties