Astaxanthine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Ga naar: navigatie, zoeken
Astaxanthine
Structuurformule en molecuulmodel

Structuur van astaxanthine
Algemeen
Molecuulformule C40H52O4
IUPAC
(6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-een-1-on
Andere namen
astaxanthin ; 3,3'-Dihydroxy-beta, beta-caroteen-4,4'-dion
Molmassa 596,83848 g/mol
SMILES
CC1=C(C(CC(C1=O)O)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C2=C(C(=O)C(CC2(C)C)O)C)\C)\C
InChI
InChI=1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+
CAS-nummer 472-61-7
EG/EINECS/ELINCS 207-451-4
PubChem 5368397
Nutritionele eigenschappen
Type additief kleurstof
E-nummer E161j

Astaxanthine is een carotenoïde, meer bepaald een xantofyl. Het is een kleurstof die toegelaten is onder E-nummer E161j. Astaxanthine komt voor in microalgen, gist, zalm, forel, krill, garnaal, kreeft, krab en de veren van sommige vogels zoals flamingo's.

Astaxanthine zet zich in tegenstelling tot sommige andere carotenoïden niet om naar vitamine A in het menselijk lichaam. Te veel vitamine A is giftig voor de mens, maar astaxanthine niet. Het is een sterk antioxidans, tien keer sterker dan andere carotenoïden. Vermoed wordt, dat het daarom in planten en dieren voorkomt, om ze te beschermen tegen ultraviolet licht van de zon.

Astaxanthine komt in de natuur voor, maar wordt vooral kunstmatig aangemaakt uit aardolie. Het vindt toepassing als voedingssupplement voor mensen en dieren, vooral om voeding te kleuren en om gekweekte zalm een roze kleur te geven. Hoewel astaxanthine maar een kleine fractie van het voedsel uitmaakt, betekent het een vijfde van de kost om zalm te kweken.

Astaxanthine is oplosbaar in vet en in olie. Astaxanthine dringt doorheen de bloed-oogbarrière en de bloed-hersenbarrière tot in de ogen en de hersenen. Het biedt vandaar perspectief voor medicijnen.

Professor Basil Weedon stelde als eerste de structuur van astaxanthine vast. Astaxanthine bezit drie stereoisomeren: (3-R,3'-R), (3-R,3'-S) en (3-S,3'-S). Kunstmatig astaxantine bevat een mengsel van de drie, in ongeveer de verhoudingen 1:2:1. Natuurlijk astaxanthine verandert in samenstelling al naargelang het organisme en al naargelang zijn voedsel.

 
Persoonlijke instellingen