Aurine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Aurine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aurine
Structuurformule van aurine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C19H14O3
IUPAC-naam 4-[bis-(4-hydroxyfenyl)-methyl]-cyclohexa-2,5-dienon
Andere namen p-rosolzuur, coralline
Molmassa 290,313 g/mol
SMILES
C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
CAS-nummer 603-45-2
Beschrijving Rood tot oranje kristallijne vaste stof
Vergelijkbaar met trifenylmethanol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,283 g/cm³
Smeltpunt (ontleedt) 308 °C
Goed oplosbaar in aceton, ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Analytische methoden
Klassieke analyse spectrofotometrie
Spectra maximale absorbtiepiek bij λ = 482 nm
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Aurine is een organische verbinding die valt onder de klasse van triarylmethaankleurstoffen. De zuivere stof vormt rode tot oranje kristallen, die slecht oplossen in water.

Synthese[bewerken]

Aurine kan bereid worden door fenol, oxaalzuur en enkele druppels zwavelzuur te verhitten:

Synthese van aurine

Onder invloed van zwavelzuur ontstaat koolstofdioxide, dat vervolgens met het fenol reageert. Fenol wordt waarschijnlijk gekoppeld middels een elektrofiele aromatische substitutie.

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Een sterk verdunde oplossing ervan in water kleurt in neutraal en zuur milieu sterk geel. Een basische oplossing is donkerrood-roze gekleurd. Het kleurverschil wordt veroorzaakt doordat in een basisch milieu de fenolische groepen worden gedeprotoneerd tot fenolische anionen, waardoor de lichtbreking sterk verandert. De negatieve lading van de gedeprotoneerde fenolgroepen raakt gedelokaliseerd in het aromatische systeem, hetgeen een verschil in absorbantie van zichtbaar licht tot gevolg heeft. In een zeer zuur millieu vindt er ook structuurverranding plaats, de keton groep raakt geprotoneerd en gaat over in zijn enolvorm. Hierdoor wordt ook de derde ring aromatisch, maar wordt het centrale koolstofatoom positief geladen.

Aurine vertoont een maximale absorbantie bij een golflengte van 482 nm.

Toepassingen[bewerken]

Door het gedrag van de stof bij verschillende zuurtegraden, kan aurine aangewend worden als pH-indicator. De kleuromslag grijpt plaats in het gebied tussen pH 5,0 en 6,8.

Het natriumzout van aurine wordt gebruikt als kleurstof voor papier en tapijten.

Externe link[bewerken]