Aza-Diels-Alder-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De aza-Diels-Alder-reactie is een bijzonder geval van de Diels-Alder-reactie, waarbij een stikstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van ofwel het dieen ofwel het dienofiel. Hierbij worden tetrahydropyridines vervormd:

Algemeen reactieverloop van de Aza-Diels-Alder-reactie

De stikstofbevattende dienofielen zijn imines. Meestal betreft het hier gesubstitueerde imines, omdat een primair imine zeer ontstabiel is. Het imine wordt meestal in situ gevormd uit reactie van een amine en een carbonylverbinding (keton of aldehyde), met een zuur als katalysator. Een voorbeeld is de aza-Diels-Alder-reactie tussen cyclopentadieen en benzylamine tot een azanorborneen:[1]

Aza-Diels-Alder-reactie tot een azanorborneen

[bewerken] Zie ook

Referenties
  1. (en) P.A. Grieco & S.D. Larsen (1990) - N-benzyl-2-azanorbornene, Organic Syntheses, 68, p. 206
Persoonlijke instellingen
Naamruimten

Varianten
Handelingen
Navigatie
Informatie
Hulpmiddelen
Afdrukken/exporteren
In andere talen