Aza-Diels-Alder-reactie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
De aza-Diels-Alder-reactie is een bijzonder geval van de Diels-Alder-reactie, waarbij een stikstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van ofwel het dieen ofwel het dienofiel. Hierbij worden tetrahydropyridines vervormd:
De stikstofbevattende dienofielen zijn imines. Meestal betreft het hier gesubstitueerde imines, omdat een primair imine zeer ontstabiel is. Het imine wordt meestal in situ gevormd uit reactie van een amine en een carbonylverbinding (keton of aldehyde), met een zuur als katalysator. Een voorbeeld is de aza-Diels-Alder-reactie tussen cyclopentadieen en benzylamine tot een azanorborneen:[1]
[bewerken] Zie ook
Referenties
|