Azijnzuuranhydride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Azijnzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van azijnzuuranhydride
Structuurformule van azijnzuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O3
Molmassa 102,09 g/mol
SMILES
CC(=O)OC(=O)C
CAS-nummer 108-24-7
EG-nummer 203-564-8
Beschrijving Kleurloze vloeistof met stekende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H314 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
MAC-waarde 5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,08 g/cm³
Smeltpunt -73 °C
Kookpunt 139 °C
Goed oplosbaar in ethanol, aceton, chloroform, di-ethylether, azijnzuur, ethylacetaat, dimethylsulfoxide
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -572,5 kJ/mol
ΔfHol -624,4 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Azijnzuuranhydride is een organische verbinding met de formule C4H6O3. Het is een derivaat van azijnzuur, dat door condensatie van twee azijnzuurmoleculen ontstaat. Hierbij wordt water uit twee carboxylgroepen geëlimineerd en aansluitend de beide overblijvende componenten met elkaar worden verbonden:

Condensatie van azijnzuur tot azijnzuuranhydride. + H2O

Synthese[bewerken]

In het laboratorium kan azijnzuuranhydride door de reactie van een alkalimetaalzout van azijnzuur (zoals natriumacetaat) en acetylchloride, of met het Wackerproces worden gemaakt.

Toepassing[bewerken]

Azijnzuuranhydride is het commercieel belangrijkste alifatische anhydride. Per jaar wordt rond een miljoen ton geproduceerd. Het wordt vooral ingezet voor de omzetting van alcoholen in acetaten. Ook wordt het veel ingezet voor de productie van celluloseacetaat en aspirine. Bovendien is het mogelijk in azijnzuuranhydride watervrij te titreren. Vooral (zeer) zwakke basen kunnen in dit oplosmiddel getitreerd worden.

Azijnzuuranhydride wordt tevens gebruikt voor de productie van heroïne en voor het verduurzamen van naaldhout. Deze bewerking zorgt ervoor dat het hout in duurzaamheidsklasse 1 terecht komt wat gelijkwaardig is met het meest duurzame tropische hout. De commerciële naam van dit hout is accoya.

Externe links[bewerken]