Azirine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Azirine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van azirine
Structuurformule van azirine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H3N
IUPAC-naam 2H-azirine
Molmassa 41,05192 g/mol
SMILES
C1C=N1
InChI
1S/C2H3N/c1-2-3-1/h1H,2H2
CAS-nummer 157-17-5
PubChem 135972
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Azirine is een organische verbinding met als brutoformule C2H3N. De structuur is afgeleid van aziridine, maar nu is er een dubbele binding aanwezig. Dat zorgt ervoor dat de verbinding een zeer grote ringspanning heeft. Bijgevolg is de verbinding zeer reactief: azirine reageert met nucleo- en elektrofielen door middel van een ringopening.

Synthese[bewerken]

Azirine wordt bereid bij lage druk en hoge temperatuur uit vinylazide. Als nevenproducten ontstaan acetonitril (H3C–CΞN) en keteenimine (H2C=C=NH).

Synthese van azirine

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Het kation van azirine (het azirinium-ion) is de kleinste heterocyclische aromatische verbinding:

Kation van azirine

Zie ook[bewerken]