Azobenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Azobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (E)-azobenzeen
Structuurformule van (E)-azobenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H10N2
IUPAC-naam difenyldiazeen
Molmassa 182,2212 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
InChI
1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
CAS-nummer 103-33-3
EG-nummer 203-102-5
PubChem 2272
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H332 - H341 - H350 - H373 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P281 - P308+P313 - P501
EG-Index-nummer 611-001-00-6
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur oranje-rood
Dichtheid 1,09 g/cm³
Smeltpunt 69 °C
Kookpunt 293 °C
Vlampunt 476 °C
Oplosbaarheid in water 0,0064 g/L
Slecht oplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 0 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Azobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C12H10N2. De zuivere stof komt voor als een geel-rode kristallijne vaste stof, die zeer slecht oplosbaar is in water. Azobenzeen is de eenvoudigste aromatische azoverbinding, en kan beschouwd worden als de stamverbinding van de azokleurstoffen.

Synthese[bewerken]

Azobenzeen werd voor het eerst beschreven in 1856.[1] De oorspronkelijk gepubliceerde bereiding gebeurde door nitrobenzeen te reduceren met behulp van ijzervijlsel in aanwezigheid van azijnzuur. Tegenwoordig gebruikt men zinkpoeder als reductor in aanwezigheid van natriumhydroxide (A).[2] Andere mogelijke syntheseroutes betreffen de oxidatie van 1,2-difenylhydrazine met een natriumhypobromiet (B) en de condensatiereactie van nitrosobenzeen met aniline (C).

Synthesemethoden voor azobenzeen

Isomerie[bewerken]

Door de aanwezigheid van de dubbele binding bestaan er twee cis-trans-isomeren van azobenzeen: (E)- en (Z)-azobenzeen. Het E- of trans-isomeer is de meest stabiele en komt dus het meest voor. Het Z-isomeer is door grote sterische hindering tussen de fenylgroepen minder stabiel. Beide isomeren kunnen omgezet worden in elkaar onder invloed van elektromagnetische straling van een bepaalde golflengte via een proces dat foto-isomerisatie wordt genoemd. Ultraviolet licht zet het E-isomeer om in het Z-isomeer, terwijl blauw licht (met een golflengte rond 470 nanometer) de omgekeerde reactie induceert.

Isomeren van azobenzeen

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) A. Noble (1856) - Zur Geschichte des Azobenzols und des Benzidins, Annalen der Chemie und Pharmacie, 98, pp. 253-256
  2. H.E. Bigelow & D.B. Robinson (1955) - Azobenzene, Organic Syntheses, 3, p. 103