Azobenzeen

Azobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
(E)-azobenzeen
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C12H10N2
Molmassa	182,22 g/mol
CAS-nummer	103-33-3
EG-nummer	203-102-5
PubChem	2272
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	R45 – R20/22 – R48/22 – R68 – R50/53
P-zinnen	S53 – S45 – S60 – S61
EG-Index-nummer	611-001-00-6
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	(E)-azobenzeen: 68; (Z)-azobenzeen: 71,4 °C
Kookpunt	(E)-azobenzeen: 293 °C
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Azobenzeen is de eenvoudigste aromatische azoverbinding, en kan beschouwd worden als de stamverbinding van de azokleurstoffen. Ze bestaat uit twee fenylgroepen die door een azobrug (-N=N-) verbonden zijn.

De stof werd voor het eerst beschreven in 1856 als "geel-rode kristallijne schilfers". De oorspronkelijk gepubliceerde bereiding gebeurde door nitrobenzeen te reduceren met behulp van ijzervijlsel in aanwezigheid van azijnzuur. Tegenwoordig gebruikt men zinkstof als reductiemiddel in aanwezigheid van natriumhydroxide .

Isomeren

Door de aanwezigheid van de dubbele binding zijn er twee cis-trans-isomeren van azobenzeen, (E)- en (Z)-azobenzeen. De E- of trans-isomeer is de meest stabiele en komt normaal voor. De ene isomeer kan omgezet worden in de andere door licht van een bepaalde golflengte; dit heet foto-isomerisatie. Ultraviolet licht zet de E-isomeer om in de Z-isomeer, en blauw licht zet de Z-isomeer om in de E-isomeer.

Productie

Azobenzeen kan langs verschillende routes gevormd worden (zie onderstaande figuur):

• A: de reductie van nitrobenzeen;
• B: de oxidatie van 1,2-difenylhydrazine met een natriumhypobromietoplossing;
• C: de condensatiereactie van nitrosobenzeen met aniline

Referenties