Bèta-lactam-antibioticum

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Penicillinekern. Bètalactam is de vierkante structuur in het midden

Bèta-lactam-antibiotica behoren tot een groep antimicrobiële middelen die bacteriën doden door de productie van celwandcomponenten te remmen/stoppen. Deze antimicrobiële middelen danken hun naam aan de chemische structuur beta-lactam. In het beta-lactammolecuul is een heterocyclische ringstructuur aanwezig met drie koolstofatomen en één stikstofatoom. Bovendien bevat één van de koolstofatomen naast het stikstofatoom een dubbelgebonden zuurstofatoom. Eigenlijk is een lactam een aminozuur dat een peptidebinding met zichzelf gevormd heeft. De toevoeging β betekent dat de aminogroep niet op het eerste maar op het tweede koolstofatoom naast de zuurgroep zit.

Het meest bekende betalactam-antibioticum is penicilline. Penicilline komt van nature voor in de schimmel Penicillium notatum en is een specifiek antibioticum (smal spectrum). Een groot nadeel is dat het erg gevoelig is voor penicillinasen. Penicillinasen behoren tot een grote groep beta-lactamasen, enzymen die in staat zijn betalactamantibiotica onwerkzaam te maken door de betalactamstructuur af te breken. Betalactamasen verschillen in hun werkzaamheid om grotere of kleinere groepen betalactam-antibiotica te inactiveren. Er bestaan remmers van betalactamasen, die de inactiverende actie blokkeren; een voorbeeld is clavulaanzuur.

Tot de betalactamantibiotica behoren behalve de penicillines, de cefalosporines, monobactams en carbapenems; zij doden bacteriën door de structuur van de celwand van de bacterie te verstoren, waardoor de bacterie oplost (lyseert).

Voorbeelden van beta-lactamantibiotica[bewerken]