Bètacaroteen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Bètacaroteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van β-β-caroteen
Structuurformule van β-β-caroteen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C40H56
IUPAC-naam 1,3,3-trimethyl-2-

[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)- 3,7,12,16-tetramethyl-18- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl) octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17- nonaenyl]cyclohexeen

Andere namen β-β-caroteen, bèta-caroteen, provitamine A
Molmassa 536,87264 g/mol
SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C2=C(CCCC2(C)C)C)\C)\C
InChI
1/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3/b12-11+,19-13+,20-14+,27-25+,28-26+,31-17+,32-18+,33-21+,34-22+
CAS-nummer 7235-40-7
EG-nummer 230-636-6
PubChem 5280489
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt provitamine
Komt voor in groenten, gele en oranje vruchten
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bètacaroteen is een precursor voor vitamine A (retinol) en wordt daarom ook wel provitamine A genoemd. Het komt onder andere voor in groenten en gele of oranje vruchten, waar het (deels) voor de kleur verantwoordelijk is. De bètacaroteenmolecule bestaat ruwweg uit twee retinolmoleculen die aan elkaar gekoppeld zijn.

Het kan in de lever opgeslagen worden vanwaaruit als het nodig is beschikbaar komt voor de aanmaak van vitamine A. Te veel vitamine A is schadelijk, dit in tegenstelling tot een overmaat aan caroteen. Wel zijn er bedenkingen bij consumptie door rokers. Een Fins en een Amerikaans onderzoek leggen bij hoge doses een relatie met (acceleratie van) longkanker.[1]

Tot voor kort werd ervan uitgegaan dat ongeveer een zesde deel van het in de voeding aanwezige bètacaroteen wordt omgezet in vitamine A. Onderzoek van de onderzoeksgroep van Clive West aan de Universiteit Wageningen heeft aangetoond dat carotenen uit de voeding veel minder goed worden opgenomen dan men aanvankelijk dacht,[2] waardoor maar een klein deel van de in de voeding aanwezige caroteen uiteindelijk voor het lichaam bruikbare vitamine A levert. Op basis van dit onderzoek heeft het Institute of Medicine de conversiefactor voor bètacaroteen naar vitamine A gehalveerd van 1:6 naar 1:12, een getal dat Clive West nog niet ver genoeg vond gaan.

Ongeveer 15 tot 30% van natuurlijk bètacaroteen bestaat uit cis-isomeren terwijl synthetisch bètacaroteen vrijwel geheel uit all-trans-isomeren bestaat. 9-cis-bètacaroteen en all-trans-bètacaroteen hebben een andere ruimtelijke configuratie en daarom ook andere biochemische eigenschappen.[3] Vers fruit en groenten bevatten circa 13-29% cis-isomeren (met name 9-, 13- en 15-cis-isomeren) en juist deze isomeren hebben de interesse van onderzoekers en functioneren in het lichaam anders dan de trans-isomeren. Ze staan momenteel in de wetenschappelijke belangstelling vanwege onder meer de effecten op de intercellulaire communicatie en wellicht daarmee ook op de carcinogenese.

Bètacaroteen wordt gebruikt als kleurstof in levensmiddelen en in voedingssupplementen en heeft het nummer E 160.

Bètacaroteen wordt soms toegevoegd aan kippenvoer om de eierdooier een donkere kleur te geven. Daarnaast zit bètacaroteen in sommige bruiningsmiddelen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Linus Pauling Institute at Oregon State University
  2. (en) K.H. van Het Hof, C.E. West, J.A. Weststrate, et al. (2000) - Dietary factors that affect the bioavailability of carotenoids, J Nutr, jrg.130 (nr.3): pp. 503-506
  3. (en) J. von Laar, W. Stahl, K. Bolsen, et al. (1996) - β-Carotene serum levels in patients with erythropoietic protoporphyria on treatment with the synthetic all-trans isomer or a natural isomeric mixture of β-carotene, Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 33, pp. 157-162