Baeyer-Emmerling-indoolsynthese

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Baeyer-Emmerling-indoolsynthese is een organische reactie waarbij o-nitrokaneelzuur met ijzerpoeder in sterk basisch milieu wordt omgezet tot indool. De methode werkt ook met gesubstitueerde derivaten.

Algemeen reactieverloop van de Baeyer-Emmerling-indoolsynthese.

De reactie werd in 1869 ontdekt en beschreven door Adolf von Baeyer en A. Emmerling.

Reactiemechanisme[bewerken]

In de eerste stap wordt de nitrogroep gereduceerd door ijzer tot een hydroxylamine, dat intramoleculair cyclisereert. Hierbij wordt water afgesplitst. Het ontstane carbonzuur decarboxyleert vervolgens tot indool:

Reactiemechanisme van de Baeyer-Emmerling-indoolsynthese

Zie ook[bewerken]