Barnsteenzuur

Barnsteenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van barnsteenzuur
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C4H6O4
IUPAC-naam	1,4-butaandizuur
Andere namen	ethaan-1,2-dicarbonzuur
Molmassa	118,08804 g/mol
SMILES	OC(CCC(O)=O)=O
InChI	InChI=1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)/f/h5,7H
CAS-nummer	110-15-6
EG-nummer	203-740-4
PubChem	1110
Beschrijving	Witte vaste stof
Fysische eigenschappen
Kleur	wit
Dichtheid	1,572 g/cm³
Smeltpunt	183,8 °C
Kookpunt	(ontbinding bij) 235 °C
Goed oplosbaar in	alcohol, ether, aceton
Brekingsindex	1,450 (589 nm, 20 °C)
Evenwichtsconstanten	pKa1 = 4.20 pKa2 = 5,60
Nutritionele eigenschappen
Type additief	zuurteregelaar, aroma
E-nummer	E363
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Barnsteenzuur is de triviale naam voor butaandizuur, ook bekend onder het E-nummer E363. De verbinding is een witte, vaste, kristallijne verbinding. Zouten van de verbinding worden succinaten genoemd, wat afkomstig is van het Latijnse woord voor barnsteen, succinum. Barnsteenzuur werd ontdekt door Georgius Agricola door het verwarmen van barnsteen. Het succinaat-anion is een tussenproduct in de citroenzuurcyclus in planten en dieren.

Het naamdeel succinyl wordt gebruikt om verbindingen aan te geven waarin de OH-groepen van het zuur vervangen zijn door elektronegatieve groepen als chloride. Succinylchloride is een stof die bij de bereiding van sommige soorten nylon een rol speelt.

Productie

Barnsteenzuur kan geproduceerd worden door fermentatie van koolhydraten (suikers zoals dextrose) door bepaalde bacteriën, waaronder Anaerobiospirillum succiniciproducens.

Chemische reacties waarmee barnsteenzuur kan aangemaakt worden zijn onder meer:

• de katalytische hydrogenering van maleïnezuur, maleïnezuuranhydride of fumaarzuur;
• de oxidatie van verbindingen als 1,4-butaandiol, cyclobutanol, of tetrahydrofuraan.

Toepassingen

• Als voedingsadditief wordt het gebruikt als zuurteregelaar of smaakversterker.
• Als dicarbonzuur kan het worden aangewend in de synthese van polyesters en alkydharsen.
• Sommige esters van barnsteenzuur worden gebruikt als oplosmiddel of weekmaker voor kunststoffen; andere worden gebruikt in parfumbereidingen.
• Uit barnsteenzuur kunnen andere verbindingen gevormd worden, waaronder 1,4-butaandiol, tetrahydrofuraan of 2-pyrrolidon. Barnsteenzuur kan een belangrijke biochemische grondstof zijn, vermits men het uit hernieuwbare grondstoffen kan produceren.

Referenties

Carbonzuren

Lineaire verzadigde carbonzuren: Mierenzuur · Azijnzuur · Propionzuur · Boterzuur · Valeriaanzuur · Capronzuur · Heptaanzuur · Caprylzuur · Nonaanzuur · Caprinezuur · Undecaanzuur · Laurinezuur · Tridecaanzuur · Myristinezuur · Pentadecaanzuur · Palmitinezuur · Heptadecaanzuur · Stearinezuur · Arachidinezuur Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren: Isoboterzuur · Isovaleriaanzuur Alkeencarbonzuren: Acrylzuur · Methacrylzuur · Erucazuur · Alfa-linoleenzuur · Gamma-linoleenzuur · Linolzuur · Oliezuur · Palmitoleïnezuur · Arachidonzuur · Eicoseenzuur Aromatische carbonzuren: Acetylsalicylzuur · Benzoëzuur · Galluszuur · Salicylzuur Hydroxycarbonzuren: Amandelzuur · Glycolzuur · Melkzuur · Tropinezuur Dicarbonzuren: Appelzuur · Barnsteenzuur · Ftaalzuur · Malonzuur · Oxaalzuur · Tereftaalzuur · Wijnsteenzuur Tricarbonzuren: Citroenzuur · Trimellietzuur

Mediabestanden

Zie de categorie Succinic acid van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.