Benzeenselenol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzeenselenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzeenselenol
Structuurformule van benzeenselenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6Se
IUPAC-naam benzeenselenol
Andere namen selenofenol, selenylbenzeen
Molmassa 156,0639 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)[Se]
InChI
1S/C6H5Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer 645-96-5
EG-nummer 211-457-2
PubChem 6327608
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met thiofenol
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,479 g/cm³
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,616 (589 nm, 20 °C)
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 1,1 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzeenselenol is een organische verbinding van seleen, met als brutoformule C6H6Se. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een zeer onaangename geur, die slecht oplosbaar is in water. Het behoort tot de stofklasse der selenolen en wordt vaak gebruikt bij de organische synthese van organoseleenverbindingen.

Synthese[bewerken]

Benzeenselenol kan bereid worden door de reactie van fenylmagnesiumbromide met seleen in di-ethylether, gevolgd door afwerking met verdund waterstofbromide:[1]

Synthese van benzeenselenol.

De allereerste synthese vond plaats door reactie van benzeen met seleentetrachloride, in aanwezigheid van aluminiumtrichloride.[2]

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Benzeenselenol wordt gemakkelijk geoxideerd tot difenyldiselenide. De reden hiervoor is de zwakke binding tussen seleen een koolstof. De vorming van het diselenide wordt gekenmerkt door een gele kleur van het reactiemengsel. Het kan opnieuw worden omgezet in het selenol door reductie en aanzuren.

Benzeenselenol is - wegens een langere binding tussen waterstof en seleen - ongeveer 7 keer meer zuur dan het vergelijkbare zwavelanaloog thiofenol. Het overeenkomstige geconjugeerde base (C6H5Se-) is een zeer goed nucleofiel en kan gebruikt worden om organische seleniden te bereiden.[3] De reactie is zeer vergelijkbaar met de Williamson-ethersynthese voor alkoxiden.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) D.G. Foster (1955) - Selenophenol, Org. Synth., coll. 3, p. 771
  2. (fr) M.C. Chabrié - Premiers essays de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique, Bull. soc. chim. France (1888), 50 (133); Ann. chim. phys. (1890), (6) 20, 229
  3. (en) N. Sonoda, A. Ogawa & F. Recupero (2004) - Benzeneselenol, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York