Benzidine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzidine
Structuurformule van benzidine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H12N2
IUPAC-naam 4,4'-diaminobifenyl
Molmassa 184,25 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
InChI
1/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11) 10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2
CAS-nummer 92-87-5
EG-nummer 202-199-1
PubChem 7111
Vergelijkbaar met aniline
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H350 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P308+P313 - P501
Carcinogeen ja[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-lichtrood
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 0 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzidine is de triviale naam voor 4,4'-diaminobifenyl. De verbinding is een carcinogeen, aromatisch amine. In het verleden is de stof gebruikt in een test op cyanide en in de synthese van kleurstoffen. Er is een relatie aangetoond tussen benzidine en blaaskanker.

Net als benzidine zijn een aantal aromatische amines tegenwoordig verboden voor bijna alle industrieel gebruik in verband met hun carcinogeniciteit.

Ooit werd benzidine in een standaardtest gebruikt om bloed aan te tonen. Tegenwoordig wordt daarvoor fenolftaleïne met waterstofperoxide of luminol gebruikt. Een enzym in het bloed oxideert benzidine tot een blauw gekleurd polymeer. De test op cyaniden betekent chemisch gezien ook de omzetting van benzidine in een blauw gekleurd polymeer.

Benzidine is een bewezen carcinogene verbinding voor mensen.

Benzidine-omlegging[bewerken]

In de klassieke omleggingsreactie, de benzidine-omlegging, wordt benzidine gevormd uit hydrazobenzeen. De reactie verloopt in zuur milieu. Een mogelijk reactiemechanisme verloopt via een op beide stikstofatomen geprotoneerd intermediair. De reactie wordt beëindigd via een sigmatrope omlegging.[2]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Cancer.org
  2. Advanced Organic Chemistry, 3rd edition, Jerry March ISBN 047185472-7