Benzotriazool

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzotriazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzotriazool
Structuurformule van benzotriazool
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5N3
IUPAC-naam benzotriazool
Andere namen 1H-benzotriazool, 1,2,3-triazaindeen, 1,2,3-benzotriazool, aziminobenzeen, benzeenazimide, btaH
Molmassa 119,124 g/mol
CAS-nummer 95-14-7
PubChem 7220
Beschrijving Wit tot bruin kristallijn poeder
Vergelijkbaar met benzimidazool
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H319 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-bruin
Dichtheid 1,36 g/cm³
Smeltpunt 100 °C
Kookpunt 350 °C
Vlampunt (open vat) 190-195 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 210 °C
Dampdruk 5 Pa
Oplosbaarheid in water 20 g/L
Goed oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 8,37
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzotriazool is een aromatisch triazool met als brutoformule C6H5N3. De stof komt voor als een wit tot bruin kristallijn poeder, dat matig oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Benzotriazool wordt bereid in een gepatenteerde reactie van o-fenyleendiamine, natriumnitriet en azijnzuur:[1]

Synthese van benzotriazool.

Toepassingen[bewerken]

Benzotriazool is een cheleermiddel. Het wordt onder andere gebruikt als corrosie-inhibitor, als antivriesmiddel en als beschermmiddel voor zilverwerk in afwasmiddel. Benzotriazool wordt ook aangetroffen in geneesmiddelen, zoals antimycotica, antiseptica en anthelminthica.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van giftige dampen, onder andere aniline en nitrobenzeen. De oplossing in water is een zwak zuur. Benzotriazool kan ontploffen bij destillatie in luchtledige omstandigheden.

De stof is irriterend voor de ogen. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Marie S. Chan et al - Preparation of benzotriazole, US-patent N° 4299965, 30 juni 1980