Benzylbenzoaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzylbenzoaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylbenzoaat
Structuurformule van benzylbenzoaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H12O2
IUPAC-naam benzylbenzoaat
Molmassa 212,244 g/mol
SMILES
O=C(OCc1ccccc1)c2ccccc2
CAS-nummer 120-51-4
EG-nummer 204-402-9
PubChem 2345
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
EG-Index-nummer 607-085-00-9
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,12[1] g/cm³
Smeltpunt 21[1] °C
Kookpunt 323[1] °C
Vlampunt 148[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 480[1] °C
Dampdruk < 10[1] Pa
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylbenzoaat is een organische verbinding met als brutoformule C14H12O2. De verbinding is makkelijk te bereiden en heeft diverse toepassingen. Benzylbenzoaat is een kleurloze vloeistof, die onoplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Formeel kan deze verbinding beschouwd worden als de ester van benzoëzuur en benzylalcohol. Dit is dan ook een manier van bereiding: een zuur-gekatalyseerde verestering van beide reagentia. Een bereiding die uitgaat van 1 uitgangsstof, benzaldehyde is ook mogelijk, de Titsjenko-reactie:[2]

\mathrm{2\ C_7H_6O\longrightarrow\ C_{14}H_{12}O_2}

Toepassingen[bewerken]

Benzylbenzoaat kent diverse toepassingen:

  • Als insecticide voor parasitaire insecten zoals luizen en mijten. Het is dodelijk voor de schurftmijt en het wordt daarom gebruikt voor de behandeling van scabiës. Het is echter niet de eerste keus hiervoor, omwille van het irriterend karakter van de stof. Herhaald toepassen op de huid kan een eczeemachtige huidaandoening veroorzaken.
  • Als fixeermiddel in geurstof composities. Het fixeermiddel zorgt dat de geur langer waarneembaar blijft.
  • Als additief in voedingsmiddelen bij kunstmatige geur- en smaakstoffen.
  • Als een weekmaker in cellulose en andere polymeren.
  • Als oplosmiddel voor diverse stoffen.
  • Als behandeling bij staart- en maneneczeem bij paarden.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Mensen met een allergie voor parfum dienen benzylbenzoaat te vermijden.[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f (en) Gegevens van benzylbenzoaat in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 25 november 2009) (JavaScript vereist)
  2. (en) O. Kamm, W.F. Kamm (1941) - Benzyl benzoate, Organic Syntheses, Collected Volume 1, p. 104
  3. (en) Survey and health assessment of chemical substances in massage oils