Bischler-Napieralski-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Bischler-Napieralski-reactie is een organische reactie, genoemd naar August Bischler en Bernard Napieralski, die ze in 1893 ontdekten aan de Universiteit van Zürich. Tijdens de reactie wordt een N-acyl-β-arylethylamine gedehydreerd tot de corresponderende heterocyclische verbinding.[1]

Reactieverloop van de Bischler-Napieralski-reactie.

Veelal wordt fosforoxychloride gebruikt als dehydrator, in sommige gevallen ook fosforpentachloride of zinkchloride.

Isochinoline-derivaatsynthese[bewerken]

De Bischler-Napieralski-reactie wordt specifiek gebruikt voor het synthetiseren van isochinoline-derivaten, zoals papaverine. Hierbij wordt een β-fenylethylamine geacetyleerd en cyclisch gedehydrateerd door een Lewiszuur, zoals fosforpentaoxide of fosforylchloride. Het resulterende 1-gesubstitueerde 3,4-dihydroisochinoline kan vervolgens gedehydrogeneerd worden met behulp van palladium. Aan dergelijke reacties wordt veelal de specifieke term Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese gegeven. Hieronder staat een dergelijke algemene reactie afgebeeld:

Reactieverloop van de Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese.

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) A. Bischler & B. Napieralski - Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 26 (2), p. 1903