Bouveault-Blanc-reductie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Bouveault-Blanc-reactie is een organische naamreactie die genoemd is naar de Franse chemici Louis Bouveault en Gustave Louis Blanc. In plaats van Bouveault-Blanc-reactie is ook de benaming Bouveault-Blanc-reductie gangbaar, die ook beter weergeeft om wat voor reactie het gaat. Bij de reactie wordt een ester omgezet tot twee verschillende alcoholen met elementair natrium in een alcohol.

De Bouveault-Blanc-reactie

Deze reductiereactie met natrium wordt op industriële schaal gebruikt voor de reductie van esters.[1][2][3] Het grote voordeel voor industriële producties is dat niet het zeer dure lithiumaluminiumhydride gebruikt wordt als reductiemiddel, maar het veel goedkopere metallisch natrium.

Reactiemechanisme[bewerken]

Metallisch natrium is een reductor die slechts één elektron afgeven kan. Voor de reductie van een ester zijn dus vier natriumatomen nodig om een ester volledig tot een alcohol om te zetten.

Reactiemechanisme van de Bouveault-Blanc-reductie

De protonen die hiervoor nodig zijn komen uit het gebruikte oplosmiddel, meestal ethanol, maar ook iso-propanol of n-propanol worden gebruikt.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Bouveault, L.; Blanc, G. Compt. Rend. 1903, 136, 1676
  2. Bouveault, L.; Blanc, G. Bull. Soc. Chim. France 1904, 31, 666
  3. Adkins, H.; Gillespie, R. H. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.671 (1955); Vol. 29, p.80 (1949). (Article)