Brassicasterol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Brassicasterol
Structuurformule en molecuulmodel
Brassicasterol.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C28H46O
IUPAC-naam 24-methyl cholest-5,22-dien-3β-ol
Andere namen (3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol
24β-methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol
ergosta-5,22-dien-3β-ol
Molmassa 398,67 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
CAS-nummer 474-67-9
EG-nummer 207-486-5
PubChem 5281327
Beschrijving witte, vaste stof
Vergelijkbaar met cholesterol
β-sitosterol
campesterol
stigmasterol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 150-151 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Brassicasterol is een plantesterol en komt voor in verscheidene eencellige algen, (fytoplankton), slakken en sommige landplanten, zoals koolzaad en Eryngium foetidum, die tot het geslacht Kruisdistel behoort. De stof is vaak gebruikt als biomerker voor het aantonen van de aanwezigheid van algmateriaal in het ecosysteem. In anaerobe sedimenten en bodems blijft de stof vele honderden jaren aanwezig, waardoor het gebruikt kan worden als indicator voor vroegere algen groei.

Gebruik als biomerker voor zeealgen[bewerken]

De hoofdoorzaak van het voorkomen van brassicasterol in het milieu zijn de zeealgen.

Brassicasterol / Cholesterol verhouding[bewerken]

Het verloop van de concentratie van brassicasterol in een sediment boorkern van Loch Striven, Schotland samen met de verhouding van cholesterol

Het verloop van de concentratie van brassicasterol in een sediment boorkern van Loch Striven, Schotland laat zien dat de hoogste concentraties bovenin voorkomen en naar beneden toe lager worden. Echter de cholesterol laat hetzelfde zien en de verhouding Brassicasterol / Cholesterol is voor alle diepten tamelijk constant. Dit zou kunnen komen door een vergelijkbare afbraak snelheid en geen verschil in de oorsprong of een verschillende afbraaksnelheid en een verschillende oorsprong.

Voorkomen in algen[bewerken]

Onderstaand een lijst van algen met de verschillende soorten sterolen en met bij benadering de gehaltes. (Data van de review door Volkman, 1986).

Sterolgehalte van geselecteerde dinoflagellaten (als percentage). Data van Volkman, 1986
Soort Chol-
este-
rol
Camp-
este-
rol
Sito-
ste-
rol
A Brassi-
caste-
rol
Stigma-
ste-
rol
B Fuco-
ste-
rol
andere
Gonyaulax spp. 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 80 20 0 0 0 0 0 0 0
Gonyaulax diegensis 39 0 0 0 0 0 0 29 32
Pyrocystis lunula 76 6 0 2 1 0 0 0 15
Gonyaulax polygramma 36 1 0 9 7 0 0 0 47
Gymnodinium wilczeki 26 39 0 35 1 0 0 0 0
Glenodinium hallii 8 50 0 0 0 42 0 0 0
Noctiluca milaris 0 1 1 5 73 0 6 0 14
Gymnodinium simplex 0 0 0 0 53 0 0 0 47
Prorocentrum cordatum 7 0 0 0 5 0 63 0 25

A = 22-dehydrocholesterol (cholesta 5,22E dien-3b-ol)
B = 24methylene cholesterol

Medicinaal gebruik[bewerken]

Brassicasterol zit in middeltjes, waarbij geclaimd wordt dat ze ervoor zorgen dat de prostaat gezond blijft.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    CC(C)[C@@H](C)\C=C\[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C