Broomaceton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Broomaceton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van broomaceton
Structuurformule van broomaceton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H5BrO
IUPAC-naam 1-broompropanon
Andere namen 1-broomaceton, acetylmethylbromide, α-broomaceton
SMILES
CC(=O)CBr
CAS-nummer 598-31-2
PubChem 11715
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten en in een goed verluchte ruimte bewaren.
VN-nummer 1569
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,63 g/cm³
Smeltpunt -36,5 °C
Kookpunt 137 °C
Vlampunt 51,1 °C
Dampdruk 1100 Pa
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Broomaceton is een organische verbinding met als brutoformule C3H5BrO. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. De vloeistof wordt violet bij blootstelling aan licht. Broomaceton is een lacrimator en kan tranende ogen veroorzaken. Het wordt gebruikt bij de productie van andere organische verbindingen.

Synthese[bewerken]

Broomaceton werd voor heet eerst bereid in de 19de eeuw. Het wordt bereid uit een reactie van moleculair broom en aceton, met een zuur of base als katalysator:[1]

Synthese van broomaceton

Technisch is deze reactie lastig, omdat onder de reactieomstandigheden zowel 11,dibroom- als 1,1,1-tribroomaceton makkelijk gevormd worden. Uiteindelijk ontstaan bromoform en azijnzuur. De hele reactieserie staat bekend onder de naam haloformreactie.

Toepassingen[bewerken]

Broomaceton werd tijdens de Eerste Wereldoorlog gebruikt als chemisch wapen. Door de Britten werd het BA genoemd, door de Duitsers B-Stoff. Door zijn toxiciteit wordt de stof nu niet meer gebruikt voor militaire doeleinden.

Broomaceton wordt nu enkel nog in laboratoria gebruikt bij de aanmaak van verschillende organische verbindingen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere waterstofbromide. Broomaceton reageert met oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Blootstelling kan tranende ogen veroorzaken. Langdurige blootstelling kan onherstelbare schade aan het gezichtsvermogen opleveren.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) P.A. Levene - Bromoacetone, Org. Synth., Coll. Vol. 2: p.88, 1943