Broomethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Broomethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van broomethaan
Structuurformule van broomethaan
Molecuulmodel van broomethaan
Molecuulmodel van broomethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H5Br
IUPAC-naam broomethaan
Andere namen ethylbromide
Molmassa 108,97 g/mol
SMILES
CCBr
CAS-nummer 74-96-4
EG-nummer 200-825-8
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H332 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P281
Carcinogeen ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,47 g/cm³
Smeltpunt -119 °C
Kookpunt 38,4 °C
Vlampunt −20 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 511 °C
Dampdruk 51.000 Pa
Oplosbaarheid in water 9,1 g/L
Viscositeit 0,000402 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Broomethaan, vaak ook ethylbromide genoemd en dan afgekort als EtBr, is een organische verbinding die tot de klasse van de halogeenalkanen hoort. Het is een kleurloze, vluchtige, vloeistof met een typerende geur die lijkt op de geur van ether.

Synthese[bewerken]

Broomethaan kan worden bereid door de elektrofiele additie van waterstofbromide aan etheen:

\mathrm{H_2C{=}CH_2\ +\ HBr\longrightarrow\ C_2H_5Br}

Veelvoorkomend zijn ook verschillende syntheses op basis van een nucleofiele substitutie van de hydroxylgroep in ethanol met een bromide. Voorbeelden hiervan zijn de reactie op basis van een sterk zuur (waterstofbromide in combinatie met zwavelzuur):

\mathrm{C_2H_5OH\ +\ HBr\longrightarrow\ C_2H_5Br\ +\ H_2O}

De reactie kan ook uitgevoerd worden met behulp van fosfortribromide:

\mathrm{C_2H_5OH\ +\ PBr_3\longrightarrow\ C_2H_5Br\ +\ PBr_2OH}

Toepassingen[bewerken]

Broomethaan wordt in organische synthese voornamelijk gebruikt in alkyleringen. Er kan bijvoorbeeld een Grignard-reagens uit gevormd worden, of in een Friedel-Craftsalkylering gebruikt worden.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Broomethaan is ontvlambaar, schadelijk voor de gezondheid en carcinogeen.

Externe links[bewerken]