Butylhydroxyanisol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Butylhydroxyanisol
Structuurformule en molecuulmodel
links: 3-tert-butyl-4-methoxyfenol; rechts: 2-tert-butyl-4-methoxyfenol
links: 3-tert-butyl-4-methoxyfenol; rechts: 2-tert-butyl-4-methoxyfenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C11H16O2
IUPAC-naam 2-tert-butyl-4-methoxyfenol; 3-tert-butyl-4-methoxyfenol
Andere namen BHA (butylated hydroxyanisole)
Molmassa 180,24 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1/2C11H16O2/c1-

11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1- 11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-

4/h2*5-7,12H,1-4H3
CAS-nummer 25013-16-5
EG-nummer 246-563-8
PubChem 24667
Vergelijkbaar met butylhydroxytolueen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast (wasachtig)
Kleur wit tot geel
Smeltpunt 48-55 °C
Kookpunt 264-270 °C
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,5 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief conserveermiddel (antioxidant)
E-nummer E320
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt. (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Butylhydroxyanisol of BHA (butylated hydroxyanisole) is een synthetische antioxidant die wordt toegevoegd aan zeer veel producten, onder meer voedingsmiddelen, voornamelijk die vet of olie bevatten. Het E-nummer van BHA is E320. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van levensmiddelen door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het ranzig worden van vet en kleurveranderingen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is max. 0,5 mg/kg lichaamsgewicht.

Een vergelijkbare, verwante stof is butylhydroxytolueen.

BHA is een mengsel van twee isomeren, 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (= 3-tert-butyl-4-hydroxyanisool) en 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (=2-tert-butyl-4-hydroxyanisool). Het kan worden gevormd door de reactie van p-methoxyfenol en isobuteen[2].

BHA wordt verder ook gebruikt als antioxidant in onder meer diervoeding, verpakkingen van voedingsmiddelen, rubber- en petroleumproducten, en cosmetische producten. Het is wereldwijd wellicht het meest gebruikte antioxydant.

BHA (en BHT) kunnen (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. Er zijn voldoende aanwijzingen dat BHA carcinogeen is voor proefdieren, maar er zijn geen gegevens over de carcinogeniciteit van BHA bij mensen[3]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)OC.CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O
  2. U.S. Patent 2470902, alkylation of phenols, van 24 mei 1949 op naam van Universal Oil Products Company
  3. IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986 (en) .