Butylhydroxytolueen
| butylhydroxytolueen | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C15H24O | |||
| Andere namen | BHT (butylated hydroxytoluene); 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylfenol; 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol; 2,6-di-tert-butyl-p-cresol | |||
| Molmassa | 220,34 g/mol | |||
| SMILES |
CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
|
|||
| InChI |
1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13 (16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
|
|||
| CAS-nummer | 128-37-0 | |||
| EG-nummer | 204-881-4 | |||
| Beschrijving | antioxidans | |||
| Vergelijkbaar met | butylhydroxyanisol | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast (poeder) | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,03-1,05[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 70[1] °C | |||
| Kookpunt | 265[1] °C | |||
| Vlampunt | 127[1] °C | |||
| Dampdruk | 1,3[1] Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,00006[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | aceton, methanol, ethanol, benzeen en de meeste koolwaterstofoplosmiddelen | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Butylhydroxytolueen (BHT, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxytolueen)) is een fenolverbinding die veel gebruikt wordt als antioxidant.
Inhoud |
Toepassingen [bewerken]
BHT wordt onder meer in oliën en vetten voor menselijke consumptie gebruikt, maar ook in parfums en andere cosmetica, dierenvoeding, petroleumproducten, synthetische rubbers, plastics en farmaceutische producten. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van producten door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het rans worden van vet en kleurveranderingen. De zuurstof in de lucht reageert gemakkelijker met BHT dan met de olie of het vet.
Gebruik in levensmiddelen [bewerken]
Bij gebruik in levensmiddelen wordt meestal het E-nummer van BHT vermeld, dit is E321. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is max. 0.3 mg/kg lichaamsgewicht.
In hoge concentraties kan BHT leverschade veroorzaken. BHT (en BHA) kunnen ook (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. BHT is zelf geen carcinogene stof, maar BHT zou mogelijk kunnen bijdragen tot de ontwikkeling van tumoren[2].
BHA [bewerken]
BHA (butylhydroxyanisol) is een verwante stof. In vergelijking met BHA is BHT meer oplosbaar in voedingsoliën en vetten.
Synthese [bewerken]
BHT wordt geproduceerd door de reactie van paracresol en isobuteen:
- CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH
De wereldwijde productiecapaciteit van BHT in 2000 werd geschat op ongeveer 62.000 ton/jaar [2].