Butylhydroxytolueen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
butylhydroxytolueen
Structuurformule en molecuulmodel
2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H24O
Andere namen BHT (butylated hydroxytoluene); 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylfenol; 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol; 2,6-di-tert-butyl-p-cresol
Molmassa 220,34 g/mol
SMILES
CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI
1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13 (16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
CAS-nummer 128-37-0
EG-nummer 204-881-4
Beschrijving antioxidans
Vergelijkbaar met butylhydroxyanisol
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast (poeder)
Kleur wit
Dichtheid 1,03-1,05[1] g/cm³
Smeltpunt 70[1] °C
Kookpunt 265[1] °C
Vlampunt 127[1] °C
Dampdruk 1,3[1] Pa
Oplosbaarheid in water 0,00006[1] g/L
Goed oplosbaar in aceton, methanol, ethanol, benzeen en de meeste koolwaterstofoplosmiddelen
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Butylhydroxytolueen (BHT, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxytolueen)) is een fenolverbinding die veel gebruikt wordt als antioxidant.

Inhoud

Toepassingen [bewerken]

BHT wordt onder meer in oliën en vetten voor menselijke consumptie gebruikt, maar ook in parfums en andere cosmetica, dierenvoeding, petroleumproducten, synthetische rubbers, plastics en farmaceutische producten. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van producten door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het rans worden van vet en kleurveranderingen. De zuurstof in de lucht reageert gemakkelijker met BHT dan met de olie of het vet.

Gebruik in levensmiddelen [bewerken]

Bij gebruik in levensmiddelen wordt meestal het E-nummer van BHT vermeld, dit is E321. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is max. 0.3 mg/kg lichaamsgewicht.

In hoge concentraties kan BHT leverschade veroorzaken. BHT (en BHA) kunnen ook (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. BHT is zelf geen carcinogene stof, maar BHT zou mogelijk kunnen bijdragen tot de ontwikkeling van tumoren[2].

BHA [bewerken]

BHA (butylhydroxyanisol) is een verwante stof. In vergelijking met BHA is BHT meer oplosbaar in voedingsoliën en vetten.

Synthese [bewerken]

BHT wordt geproduceerd door de reactie van paracresol en isobuteen:

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

De wereldwijde productiecapaciteit van BHT in 2000 werd geschat op ongeveer 62.000 ton/jaar [2].

Referenties [bewerken]

  1. a b c d e f Nuvola apps important yellow.svg International Chemical Safety Card van Butylhydroxytolueen
  2. a b INCHEM rapport over BHT