Butylhydroxytolueen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Butylhydroxytolueen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van butylhydroxytolueen
Structuurformule van butylhydroxytolueen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H24O
IUPAC-naam 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol
Andere namen BHT, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylfenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol
Molmassa 220,34 g/mol
SMILES
CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI
1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13 (16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
CAS-nummer 128-37-0
EG-nummer 204-881-4
Vergelijkbaar met butylhydroxyanisol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,03-1,05[1] g/cm³
Smeltpunt 70[1] °C
Kookpunt 265[1] °C
Vlampunt 127[1] °C
Dampdruk 1,3[1] Pa
Oplosbaarheid in water 0,00006[1] g/L
Goed oplosbaar in aceton, methanol, ethanol, benzeen, n-pentaan, n-hexaan
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Butylhydroxytolueen of BHT (IUPAC-naam: 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol) is een van fenol afgeleide organische verbinding die veel gebruikt wordt als antioxidant. De zuivere stof is een wit kristallijn poeder, dat onoplosbaar is in water.

Een vergelijkbare, verwante stof is butylhydroxyanisol (BHA). In vergelijking met butylhydroxyanisol is butylhydroxytolueen meer oplosbaar in voedingsoliën en vetten.

Synthese[bewerken]

Butylhydroxytolueen wordt bereid door de reactie van paracresol met isobuteen:

\mathrm{CH_3(C_6H_4)OH\ +\ 2\ CH_2{=}C(CH_3)_2 \longrightarrow\ C_{15}H_{24}O}

De wereldwijde productiecapaciteit van butylhydroxytolueen in 2000 werd geschat op ongeveer 62.000 ton/jaar.[2]

Toepassingen[bewerken]

Butylhydroxytolueen wordt onder meer in oliën en vetten voor menselijke consumptie gebruikt, maar ook in parfums en andere cosmetica, dierenvoeding, petroleumproducten, synthetische rubbers, plastics en farmaceutische producten. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van producten door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het ranzig worden van vet en kleurveranderingen. De zuurstof in de lucht reageert gemakkelijker met butylhydroxytolueen dan met de olie of het vet, zodat de voedingsmiddelen beschermd worden tegen oxidatieve degradatie.

Gebruik in levensmiddelen[bewerken]

Bij gebruik in levensmiddelen wordt meestal het E-nummer van butylhydroxytolueen vermeld, dit is E321. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) bedraagt maximaal 0,3 mg/kg lichaamsgewicht.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

In hoge concentraties kan butylhydroxytolueen leverschade veroorzaken. Butylhydroxytolueen kan - net als butylhydroxyanisol - (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. De stof is zelf geen carcinogene stof, maar butylhydroxytolueen zou mogelijk kunnen bijdragen tot de ontwikkeling van tumoren.[2]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties